亚磷酸二乙酯762-04-9

亚磷酸二乙酯

CAS：762-04-9✅ 英文名：Diethyl phosphite✅ 别名英文：Diethyl hydrogen phosphonate；Diethyl phosphonate（采购文献常用） ✅ 简称：DEP 分子式：\(\boldsymbol{C_4H_{11}O_3P}\)，分子量：138.10

基础物性

• 外观：无色透明油状液体

• 熔点：−70 ℃

• 沸点：187–188 ℃（常压）；50–51 ℃ / 2 mmHg（减压）

• 密度：1.072 g/mL（25 ℃）

• 折射率：\(n_{20}^D=1.407\sim1.409\)

• 闭杯闪点：74 ℃，可燃液体

• 溶解性：可溶于 2-MeTHF、THF、DMAC、醇、酯；遇水会水解，热水水解更快，不能长期接触水

• 核心官能团：P-H 键，具有亲核性、还原性，是经典的磷氢试剂

化学特性

1. Knoevenagel / Michael 加成：P-H 对醛、酮、α,β- 不饱和羰基加成，制备 α- 羟基膦酸酯、α- 氨基膦酸酯（膦酸酯合成最常用原料）

\(\ce{(EtO)2P(O)H + RCHO -> (EtO)2P(O)-CH(OH)-R}\) 2. 可以和卤代烃在碱存在下发生 Arbuzov（阿尔布佐夫）重排，制备膦酸二乙酯 3. 还原性：可被氧化剂（NBS、溴素等）氧化；P-H 容易被卤素氧化为 P-X 4. 遇强酸、强碱会加速水解，生成乙醇、亚磷酸；湿气敏感，体系尽量无水

主要用途

1. 有机合成：Arbuzov 反应、膦酸酯中间体，医药、农药、阻燃剂砌块

2. 制备 α- 氨基膦酸、羟基膦酸酯（很多药物、螯合剂骨架）

3. 润滑油抗氧、抗极压添加剂；聚合物稳定剂