2,4,6-三甲基苯磺酰氯773-64-8

2,4,6‑三甲基苯磺酰氯（均三甲苯磺酰氯，Mesitylenesulfonyl chloride）

CAS：773‑64‑8分子式：\(\boldsymbol{C_9H_{11}ClO_2S}\)，分子量：218.70✅ 英文名：2,4,6-Trimethylbenzenesulfonyl chloride，简称 Mesitylenesulfonyl chlorideMDL：MFCD00007434

✅ 理化性质

• 外观：白色至浅米色片状结晶

• 熔点：55–57 ℃；沸点：150 ℃ / 20 mmHg（减压蒸馏）

• 闪点：113 ℃

• 溶解性：不溶于水；易溶于 DCM、THF、甲苯、乙酸乙酯

• 特性：对湿气敏感，遇水缓慢水解生成均三甲苯磺酸 + HCl；苯环上三个甲基带来空间位阻，磺酰氯活性比 TsCl（对甲苯磺酰氯）低，选择性更好，优先和伯醇反应，仲醇反应慢

🧪 实验室核心用途

1. 醇羟基磺酰化，制备磺酸酯：选择性活化一级羟基生成甲磺酸酯类离去基团，用于后续亲核取代（叠氮取代，搭配 DPPA/NaN₃；构建 C-N 键），手性醇磺酰化常保留构型或可控翻转

2. 氨基保护试剂：引入 Mts 保护基（均三甲苯磺酰基），用于多肽 / 胺中间体；Mts 保护基可在酸性条件脱除，对很多碱性、氢化条件稳定，可与 Boc 保护策略正交

3. 分子内环化：邻二醇在碱作用下，生成环氧化物；也用于核苷酸、寡糖合成的偶联活化试剂

对比 TsCl：MtsCl 位阻更大，选择性更强，缺点活性偏低，往往需要升温或加缚酸剂；缚酸剂可用 2,6‑二甲基吡啶

⚠️ GHS / MSDS 要点（磺酰氯，腐蚀性）

GHS：皮肤腐蚀；严重眼损伤；呼吸道刺激

• H314：造成严重皮肤灼伤和眼损伤

• H335：吸入粉尘刺激呼吸道（水解产生 HCl）

操作与储存

1. 通风橱操作，厚丁腈手套、护目镜 + 面屏；粉尘避免吸入

2. 密封干燥、常温避光保存，严格防潮；远离水、醇、胺类、强碱

3. 废液单独收集；淬灭需缓慢加冰水，不要快速加水（大量放热）；禁止和 DPPA 叠氮废液混放

4. 急救

• 皮肤：大量清水冲洗≥15 min，脱污染衣物，就医

• 眼睛：持续清水冲洗≥15 min，立刻急诊

• 吸入：转移新鲜空气

• 误食：禁止催吐，就医