对溴苯胺106-40-1

对溴苯胺（4‑溴苯胺）

CAS：106‑40‑1分子式：\(\boldsymbol{C_6H_6BrN}\)，分子量：172.02✅ 标准英文名：4-Bromoaniline；简称 p-BromoanilineMDL：MFCD00007822

✅ 理化性质

• 外观：白色至浅黄褐色针状结晶，遇光 / 空气易氧化变色

• 熔点：60–64 ℃；沸点：226 ℃

• 密度：1.60 g/cm³（25℃）；闪点：90 ℃

• 溶解性：微溶于冷水；易溶于乙醇、乙醚、DCM、THF、乙酸乙酯

• pKa（共轭酸）：3.86；芳香伯胺，氨基可发生保护，对位 Br 是卤代芳基，适合偶联反应

• 特点：双官能团，\(\ce{-NH2}\) + \(\ce{-Br}\)，是双功能芳基砌块

🧪 实验室核心用途

1. 氨基保护：伯胺，可以直接用\(\boldsymbol{Boc_2O}\)做 Boc 保护，缚酸剂可用 2,6‑二甲基吡啶，完美衔接前面 Boc 体系

2. 钯催化偶联：对位 C-Br 键，Suzuki、Heck、Sonogashira、Buchwald‑Hartwig 芳胺化，构建联芳、二芳胺结构（药物、OLED 中间体高频砌块）

3. 重氮化反应：氨基重氮化，制备芳基重氮盐，用于 Sandmeyer 反应、偶氮染料合成

4. 医药中间体：喹唑啉、杂环 API 合成

路线示例：对溴苯胺 → Boc 保护 → 芳环溴位点 Suzuki 偶联 → 脱 Boc 得到目标芳胺

⚠️ GHS / MSDS 要点（毒性需重视，苯胺类）

GHS：急性毒性；皮肤腐蚀；严重眼损伤；可损害器官；对水生生物剧毒

• H302：吞食有害

• H311：皮肤接触有毒

• H315：造成皮肤刺激

• H319：造成严重眼损伤

• H332：吸入有害

• H373：长期或反复接触可能损害器官（苯胺类，高铁血红蛋白血症风险）

操作与储存

1. 通风橱操作，丁腈手套 + 护目镜；避免皮肤直接接触，粉尘不要吸入（苯胺可经皮吸收中毒）

2. 密封避光保存，防止氧化变黄；远离氧化剂、强酸

3. 急救

• 皮肤：大量清水 + 肥皂冲洗，立刻脱污染衣物

• 眼睛：清水冲洗≥15 min，就医

• 吸入：转移新鲜空气

• 误食：禁止催吐，就医