对三氟甲基苯胺

熔点3-8°C沸点83°C12mmHg(lit.)密度1.283g/mLat25°C(lit.)折射率n20/D1.483(lit.)闪点188°F储存条件Keepindarkplace,Inertatmosphere,2-8°C溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）形态液体酸度系数(pKa)2.45(at25℃)比重1.283颜色透明无色至黄色水溶解性<0.1g/100mL敏感性AirSensitiveBRN1564853InChI1S/C7H6F3N/c8-7(9,10)5-1-3-6(11)4-2-5/h1-4H,11H2InChIKeyODGIMMLDVSWADK-UHFFFAOYSA-NSMILESNc1ccc(cc1)C(F)(F)FLogP1.95at20℃CAS数据库455-14-1(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Benzenamine,4-(trifluoromethyl)-(455-14-1)EPA化学物质信息4-(Trifluoromethyl)aniline(455-14-1)对三氟甲基苯胺用途与合成方法简介对三氟甲基苯胺（p-trifluromethylaniline，缩写为PTFMA，CAS登录号为455-14-1）是一种重要的化工原料，特别是在农药和医药方面的应用十分广泛。对三氟甲基苯胺经过氯化可以得到2，6-二氯对氨基三氟甲苯，是一种重要的中间体，在农药工业上用于合成高效低毒杀虫剂氟虫腈（锐劲特）、氟胺氰菊酯、氟幼脲，除草剂乙丁氟灵、乙丁烯氟灵等，在医药工业上用于合成新型免疫抑制剂药品来氟米特等。随着绿色化工技术和新型药物研究的不断深入，新的用途源源不断地被开发出来，己经成为重要的有发展前景的化工产品。应用2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺是一种重要的农药合成中间体，主要用来合成氟虫腈等含氟有机农药。方法如下：3L反应釜中加入200g对三氟甲基苯胺，480g二氯乙烷，控制温度至10℃，于3h内搅拌下滴加503g磺酰氯和190g二氯乙烷混合的溶液，滴加完毕后在50℃继续反应2h，反应完成后降温、水洗、饱和碳酸钠水溶液洗涤，除去其中的无机盐，有机相浓缩脱除溶剂后，精馏得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺144g。化学性质本品为无色液体，m.p.38℃，b.p.117.5℃/8kpa(83℃/1.6kpa)，n20D1.4840，相对密度1.2830，难溶于水，易溶于有机溶剂。用途对三氟甲基苯胺是重要的医药、农药中间体，可以制备氟胺氰菊酯、氟虫腈、氟幼脲等农药。生产方法其制备方法有以下几种。对硝基甲苯为原料法以对硝基甲苯为原料与溴进行溴化反应，生成对二溴甲基硝基苯，再用次溴酸钠溴化，生成对三溴甲基硝基苯，再用三氟化锑氟化，然后用二氯化锡还原，得对三氟甲基苯胺。该方法是经典方法，所用原料易得，但溴化需用溴较多，且仅是中间过渡，还要用SbF3氟化，SnCl2还原，工艺复杂，三废较多，这业化困难。如果能用氯化代替溴化，用HF进行氟化，常规的还原方法进行还原，就有一定的工业意义了。对氯三氟甲苯为原料法对氯三氟甲苯和氨在高压和高温下(150～240℃)进行反应，生成对三氟甲基苯胺。虽对氯三氟甲苯已是工业化商品，但氨解的条件较苛刻，工业化有一定难度。对三氯甲基苯异氰酸酯为原料法以对三氯甲基苯异氰酸酯与氟化氢反应生成对三氟甲基苯胺氢氟酸盐，再与碱反应即得。该方法是国外近年来开发的方法，而对三氯甲基苯异氰酸酯可以用对甲基苯胺为原料，通光气可生成对三氯甲基氯甲酰苯胺，进一步生成对三氯甲基苯异氰酸酯。生产方法以对氯三氟甲苯为原料，同氨气在高压下反应制得。