2-羟基-3-萘甲酸甲酯，3-羟基-2-萘甲酸甲酯，23酯

2‑羟基‑3‑萘甲酸甲酯，CAS：883‑99‑8

一、基础编号信息

CAS：883‑99‑8

EINECS：212‑936‑9

MDL：MFCD00004099

Reaxys：1074526

英文：Methyl 3-hydroxy-2-naphthoate；别名 Methyl 2-hydroxy-3-naphthoate

分子式：\(\boldsymbol{C_{12}H_{10}O_3}\)

分子量：202.21

SMILES：COC(=O)c1cc2ccccc2cc1O

InChI：1S/C12H10O3/c1-15-12(14)10-5-8-3-2-4-9(8)6-11(10)13/h2-6,13H,1H3

海关 HS 编码：2918290000

二、理化性质

外观：白色～淡黄色结晶粉末（高纯度为类白色，工业品多淡黄色）

熔点：73～75 ℃（标准文献值；工业批次区间 72–76℃）

沸点：205～207 ℃ @160 mmHg；常压 330.5 ℃

闪点：142.5 ℃

密度：1.30 g/cm³

pKa：9.36（酚羟基，弱酸性）

LogP：3.2（脂溶性较好）

极性表面积 PSA：46.53 Ų

溶解性：

✅ 易溶：甲醇、乙醇、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷

❌ 几乎不溶于冷水，微溶于热水

稳定性：常温密封稳定；遇强碱水解生成母体 2,3 - 酸（3‑羟基‑2‑萘甲酸）；避免强氧化剂、高温长时间加热；酚羟基易被氧化，光照会缓慢颜色加深。

三、主流合成工艺（工业 + 实验室）原料：3‑羟基‑2‑萘甲酸（2,3‑酸，CAS 92‑70‑6） + 甲醇，酸催化酯化

催化剂：浓硫酸 / 对甲苯磺酸（PTSA，更环保，副产少）

工艺条件：甲醇回流，70℃左右，反应 8～12 h；TLC 监控（石油醚：乙酸乙酯 = 5:1）

后处理：冷却析出固体，过滤，石油醚 / 稀碱水洗除残留 2,3 酸，乙醇重结晶提纯

收率：实验室 85%～89%；工业连续酯化约 80～85%

副反应：过度酯化、酚羟基甲基化（生成 3‑甲氧基‑2‑萘甲酸甲酯杂质），控制酸浓度与温度可抑制。

四、质量指标（工业级 / 试剂级）

工业级 (98%)高纯试剂级 (99%)含量（HPLC/GC）≥98.0%≥99.0%水分≤0.5%≤0.2%熔点区间72–76℃73–75℃游离 2,3‑酸≤0.8%≤0.2%灰分≤0.2%≤0.1%外观淡黄色结晶白色至浅黄结晶五、用途（精细化工 / 颜料为主）

有机颜料、偶氮染料中间体（最核心用途）

作为酚类偶合组分，与重氮盐偶合制备红、橙红色萘系有机颜料（BON 系色淀颜料，钙盐 / 钡盐 / 锰盐红色颜料，耐候、耐溶剂）。

有机合成砌块

酯基进一步胺解制备3‑羟基‑2‑萘甲酰肼，用于席夫碱、荧光探针合成；

酚羟基甲基化得到 3‑甲氧基‑2‑萘甲酸甲酯中间体；

可制备光电材料、荧光分子、紫外吸收剂。

医药中间体（小众，多用于新药研发砌块，不直接做成品药）

可选择性水解回到 2,3‑酸，但工业上一般不会用本品反制 2,3 酸（成本高于直接合成 2,3 酸）

六、安全信息 GHS

警示词：Warning（警告）

象形图：GHS07（刺激物）

危险说明：

H315：造成皮肤刺激

H319：造成严重眼刺激

H335：可能引起呼吸道刺激（粉尘）

风险代码 R：R36/37/38（刺激眼、呼吸道、皮肤）

安全代码 S：S26（入眼立即大量水冲洗就医）；S36（穿戴合适防护）

WGK 德国水危害等级：2（对水体有害）

运输分类：非危险品（普通固体化工品），海运陆运均不属于危险货物。

防护建议

操作：通风橱，避免粉尘吸入；佩戴丁腈手套、护目镜、防尘口罩

禁止：皮肤长时间接触；粉尘不可入口；不要与强碱、强氧化剂混放

七、储存与包装

储存条件：密封、阴凉干燥避光，室温保存，远离热源；惰性氮气保护长期储存更佳

包装：实验室：10g、25g、100g；工业：25kg 纸板桶内衬 PE 袋

保质期：密封避光环境24 个月；长期存放颜色会轻微变黄，建议定期检测熔点与 HPLC

禁忌共存物：强碱、浓氧化剂（高锰酸钾、次氯酸盐等）

八、上下游物料

上游原料：3‑羟基‑2‑萘甲酸（2,3 酸）、甲醇、浓硫酸 / 对甲苯磺酸

下游产物：萘系红色有机色淀颜料、3‑羟基‑2‑萘甲酰肼、3‑甲氧基‑2‑萘甲酸甲酯、席夫碱荧光配体

九、检测方法

HPLC 检测（最常用，颜料中间体行业标准）：C18 柱，甲醇 + 水流动相，UV 254nm 定量

GC：可测纯度，但高温有轻微分解风险

定性：熔点、¹H‑NMR、IR 红外光谱，SDBS 谱库编号 7056

游离 2,3 酸：酸碱滴定或 HPLC

十、生态与处置

没有完整急性毒理数据；萘酚类衍生物，不可直接排放水体

废弃处理：交由有资质危废焚烧处理；不可直接倒入下水道。