108?30?5 丁二酸酐（琥珀酸酐）

108‑30‑5 丁二酸酐（琥珀酸酐）

Succinic anhydride

• CAS：108‑30‑5

• MDL：MFCD00005525

• EINECS：203‑570‑0

• 分子式：\(\boldsymbol{C_4H_4O_3}\)

• 分子量：100.07

• SMILES：O=C1CCC(=O)O1

理化性质

• 外观：白色结晶固体，轻微刺激性气味

• 熔点：118‑120 ℃

• 沸点：261 ℃

• 密度：1.234 g/cm³（20 ℃）

• 闪点：157 ℃

• 溶解性：难溶于水，遇水缓慢水解生成丁二酸；可溶于二氯甲烷、EA、THF、氯仿、热乙醇；不溶于石油醚

• 敏感性：易吸潮水解，必须隔绝水汽储存

多肽 / 蛋白化学用途

1. 赖氨酸侧链氨基修饰试剂：与蛋白 / 多肽中 Lys 的‑NH₂发生酰化，引入琥珀酰基，带上负电荷；用于蛋白电荷改造、蛋白修饰实验。

反应条件：弱碱性水溶液 pH 7.5‑9.0；无水条件下也可对氨基进行酰化。

2. 合成 linker / 连接臂：开环后一端酰胺、一端羧基，用于制备 ADC 接头、交联片段；多肽固相上对氨基进行琥珀酰化修饰。

3. 注意：不是氨基酸保护基；修饰产物是稳定酰胺，酸性条件不易脱除，和柠康酸酐（可逆保护）区分开。

⚠️对比：柠康酸酐（可逆，酸性脱保护）；丁二酸酐修饰不可逆。

其它有机合成用途

制备丁二酸单酯、酰胺；医药中间体、树脂固化剂、高分子改性原料。

安全与操作 ⚠️

• 刺激眼睛、皮肤、呼吸道；粉尘有腐蚀性。

• 遇水水解成丁二酸；与胺、醇、强碱会发生反应。

• 通风橱操作，佩戴防尘护目镜手套。

储存

密封干燥阴凉保存，严防吸水受潮；远离胺类、醇类、强碱。