Nα-Boc-D-2,3-二氨基丙酸

76387‑70‑7

Nα‑Boc‑D‑2,3‑二氨基丙酸；Boc‑D‑Dap‑OH

• CAS：76387‑70‑7

• MDL：MFCD01632072

• 分子式：\(\boldsymbol{C_8H_{16}N_2O_4}\)

• 分子量：204.22

• SMILES：O=C(O)[C@H](CN)NC(OC(C)(C)C)=O

• 别名：3‑氨基‑N‑Boc‑D‑丙氨酸；Boc‑D‑Dpr‑OH

理化性质

• 外观：白色至类白色粉末

• 熔点：200‑203 ℃（分解）

• 手性：D‑构型（R），α‑氨基被 Boc 保护；侧链是游离伯氨基‑CH₂NH₂

• 溶解性：溶于 DMSO、甲醇；微溶于 DCM、EA；难溶于石油醚、水

• 官能团：α‑Boc 保护氨基、游离羧基、侧链游离伯氨基；双氨基氨基酸衍生物

多肽合成要点

1. Boc 策略多肽合成单体：α 位氨基 Boc 保护，侧链‑NH₂无保护；做固相时侧链氨基需要额外加保护（如 Fmoc、Trt），否则会发生分子内环化、副偶联。

2. 脱保护：TFA 脱掉 α‑Boc，侧链氨基不受 TFA 影响。

3. 用途：引入分支位点，制备分支肽、环肽；构建 NMDA 受体相关活性肽中间体。

⚠️区分异构体

• Boc‑D‑Dap‑OH：76387‑70‑7（D 型）

• Boc‑L‑Dap‑OH：65710‑07‑8（L 型，实验室更常用）

储存与安全

• 储存：2‑8℃密封避光保存，防潮，避免胺类杂质污染

• 刺激性：对眼、皮肤、呼吸道有刺激，通风橱操作。

关键提醒

该原料侧链氨基裸露，固相投料前务必对侧链氨基进行保护，极易发生分子内环化生成 β‑内酰胺副产物。