Boc-4-甲氧基-L-苯丙氨酸

Boc‑4‑甲氧基‑L‑苯丙氨酸

CAS：53267‑93‑9别名：Boc‑Tyr (Me)‑OH、Boc‑O‑甲基‑L‑酪氨酸、N‑叔丁氧羰基‑4‑甲氧基‑L‑苯丙氨酸

基础参数

• 分子式：\(\boldsymbol{C_{15}H_{21}NO_5}\)

• 分子量：295.33

• MDL：MFCD00065603

• 构型：L‑型（S 构型），手性氨基酸衍生物

• 外观：白色至类白色固体粉末

• 纯度常见：98%～99%（HPLC）

理化性质

• 沸点：462.0±40.0 ℃（预测）

• 密度：1.168 g/cm³

• pKa：3.00±0.10（羧基）

• 溶解性：溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮；微溶于水

• SMILES：O=C(O)[C@H](CC1=CC=C(OC)C=C1)NC(OC(C)(C)C)=O

储存条件

2‑8 ℃密封避光干燥保存，建议冷藏；避免高温、强酸强碱环境

Boc 基团遇强酸脱保护；甲氧基侧链相对稳定，不同于普通 Tyr 的酚羟基。

主要用途

1. Boc 策略固相 / 液相多肽合成单体，用于向肽链引入O‑甲基‑L‑酪氨酸残基

2. 合成催产素、血管加压素拮抗剂类多肽药物中间体

3. 医药、生物活性肽科研原料

重点区别：普通 Boc‑Tyr‑OH 侧链是酚‑OH；本产品侧链已经甲基化（‑OCH₃），合成中不需要侧链保护，不会发生酚羟基副反应。

合成常用偶联体系（实验室）

适合：HBTU/HOBt‑DIEA；DIC/HOBt；HATU 体系；Boc‑SPPS 工艺

注意：原料残留酚类杂质会造成消旋，偶联前建议碳酸氢钠洗、盐水洗涤除杂。 脱保护：Boc 用 TFA（三氟乙酸）脱除；侧链甲氧基对 TFA 稳定，不会被脱掉。

上下游简要

• 上游：4‑甲氧基‑L‑苯丙氨酸 + 二碳酸二叔丁酯 (Boc₂O) 氨基保护得到产品

• 下游：肽缩合；TFA 脱 Boc 得到 H‑Tyr (Me)‑OH；做成活化酯、氨基酸酯衍生物。