三乙酰氧基硼氢化钠

三乙酰氧基硼氢化钠（STAB）是一种分子量为211.94的硼氢化物类温和选择性还原剂，常温下为白色至类白色结晶粉末，对空气和湿度敏感，易溶于多种有机溶剂，是有机合成和药物研发中用于还原胺化反应的重要试剂。该产品主要由硼氢化钠与冰乙酸（或乙酸酐）在苯或甲苯中反应制得，未来随着绿色化学和原料药工艺升级，其作为氰基硼氢化钠的安全替代品的行业需求将持续增长。产品属第4.3类遇水放出易燃气体危险品（UN 1409），具腐蚀性、易燃性及生殖毒性，需严格防潮、密封、惰性气体保护贮运，是医药、农药、精细化工等行业的重要功能性试剂。

基本信息

物理化学性质

三乙酰氧基硼氢化钠常温下为白色至类白色结晶粉末，对空气和湿度敏感，在潮湿空气中会缓慢分解。其主要物化参数如下：

主要用途

三乙酰氧基硼氢化钠凭借温和、高选择性、条件温和的特点，在多个领域有广泛应用：

还原胺化反应（核心用途）

醛/酮 + 胺 → 亚胺/亚铵离子 → 被STAB还原为仲胺或叔胺，是药物化学中最常用的还原胺化试剂

可替代剧毒氰基硼氢化钠（NaBH₃CN），副产物无毒、后处理简单

常用溶剂：二氯甲烷（DCM）、1,2-二氯乙烷（DCE）、THF、乙腈；常加催化量乙酸促进反应

内酰胺化/环化反应

羰基化合物与胺发生还原胺化/内酰胺化一锅法合成N-取代内酰胺

其他选择性还原

在β-羟基酮体系中可化学选择性还原得到反式-1,3-二醇（anti-1,3-diol）

还原亚胺、烯胺为相应胺；喹啉/异喹啉部分还原为四氢衍生物（特定条件）

医药与农药中间体合成

广泛参与API关键步骤——胺基引入，用于抗肿瘤、抗菌、抗炎等药物活性分子合成

农药中间体胺化步骤