三氟乙酰胺

三氟乙酰胺（2,2,2-Trifluoroacetamide，缩写 TFA-NH₂，别名 三氟醋酰胺、2,2,2-三氟乙酰胺，CAS：354-38-1，EINECS 206-559-9）是一种白色至淡黄色或米色结晶粉末、无强烈特征气味、含 CF₃ 吸电子基的脂肪族伯酰胺（分子式 C₂H₂F₃NO，MW≈113.04，结构 CF₃–C(=O)–NH₂）。三氟甲基强吸电子使酰胺键对亲核进攻敏感、易水解脱 CF₃CO 基，是 Gabriel 合成制伯胺的改良替代试剂；易溶于水（460 g/L，20℃），460 g/L 水溶液 pH≈3.6，微溶于非极性有机溶剂，常温密封稳定，过热分解出 HF/含氟毒烟

基本信息

中文名：三氟乙酰胺（2,2,2-三氟乙酰胺）

英文名：Trifluoroacetamide（2,2,2-Trifluoroacetamide, CF₃CONH₂）

分子式：C₂H₂F₃NO，分子量 113.04

CAS：354-38-1

物理化学性质

常温下白色至淡黄色结晶粉末，微酰胺味；可燃固体（非易燃类，NFPA H1/F0/R0，Storage Class 13 不燃固/可燃固），熔点 65–70℃（lit 71–75℃），沸点 162.5℃，密度 ~1.418 g/cm³，闪点 162–164℃，蒸气压极低（固态室温几乎不挥发），LogP 0.725，pKa（共轭酸预测）12.33；水溶性 460 g/L（20℃ 易溶），1% 水溶液 pH ~3.6（弱酸，源于微量水解 TFA），与乙醇/乙醚/DMF 可溶；酰胺键在酸/碱/热水/酶促下易水解：CF₃CONH₂ + H₂O → CF₃COOH + NH₃（酸/碱催化加速），与强碱成三氟乙酰胺盐、与 LiAlH₄/NaBH₄ 还原成三氟乙胺（CF₃CH₂NH₂）、与 Grignard 不反应，不自聚。

主要用途

有机合成：Gabriel 合成一级胺替代物——卤代烷 N-烷基化三氟乙酰胺后水解脱 CF₃CO 得纯一级胺（比邻苯二甲酰亚胺路线易裂解）；相转移条件下连续 N-烷基化（不同烷基依次引入）。

医药/农药中间体：三氟甲基引入载体、含氟杂环前体、肽模拟物 N-保护基（CF₃CO- 保护，后 TFA 脱保护）。

分析/生化：¹⁹F NMR 膜电位/红细胞内外体积探针；三氟乙酰化试剂（衍生胺类 GC 分析）。

其他：氟化学教学/实验室小试试剂，非工业大吨位品。