马来酰亚胺

马来酰亚胺是一种分子量为97.07的重要有机化合物，常温下为无色结晶性粉末，熔点91-93℃，沸点264.4℃，可溶于水、乙醇、乙醚等溶剂。该产品主要通过吡咯氧化法制得，在医药、农药、香料、化工等领域具有广泛应用。2024年全球市场规模约**亿美元，预计未来几年市场需求将保持稳定增长。产品有毒且具有刺激性，需按危险化学品规定贮运，采用专业包装确保运输安全，是医药、农药、化工等行业不可或缺的重要原料。

基本信息

中文名：马来酰亚胺（顺丁烯二酰亚胺、马来酸酰亚胺）

英文名：Maleimide（1H-pyrrole-2,5-dione, Maleic imide）

分子式：C₄H₃NO₂，分子量 97.07

CAS：541-59-3

物理化学性质

常温下白色至淡黄色结晶粉末或薄片，微甜后苦；可燃固体（无自燃性，NFPA F1），熔点 91–95℃（lit. 92–95），沸点 264℃（760 mmHg）或 97–103℃@5 mmHg，密度 1.249 g/cm³，闪点文献值分歧（97–103℃@5mmHg 开杯 / 计算 113.7±22.6℃），pKa 8.52，LogP -0.47；溶于水（可溶，室温 ~50 g/L 量级）、甲醇、乙醇、乙醚，微溶于苯，1% 水溶液近中性偏微酸（酰亚胺 NH 弱酸性）；含 活化 C=C 双键（顺式）+ 酰亚胺 NH，可发生 Michael 加成（与硫醇/胺/活性亚甲基）、Diels-Alder、N-烷基化/芳基化（制 N-取代马来酰亚胺衍生物）；与强碱/强酸加热可开环水解，与氧化剂不相容，受热至分解释 NOₓ+CO；不自聚（需引发接枝）。

主要用途

生物偶联化学（核心）：马来酰亚胺-硫醇（Michael 加成）定向偶联抗体-药物偶联物（ADC）、蛋白 PEG 化、巯基荧光标记、MP4 血红蛋白代血。

高分子：N-取代马来酰亚胺（N-甲基/苯基/PEG-马来酰亚胺）与苯乙烯/丙烯酸酯共聚制耐热树脂、交联剂。

医药中间体：Midostaurin 等白血病药原料、吡唑/嘧啶环合前体。

有机合成：铑催化与芳基硼酸共轭芳基化、Diels-Alder 双烯体、Michael 受体探针。