对甲苯磺酸

对甲苯磺酸（p-Toluenesulfonic acid，缩写 PTSA / TsOH，别名 对甲基苯磺酸、4-甲基苯磺酸、对甲苯硫酸，CAS：104-15-4（无水）/ 6192-52-5（一水合物），EINECS 203-180-0）是一种白色针状结晶或粉末、具轻微刺鼻酸臭的不具氧化性有机强酸（分子式 C₇H₈O₃S，MW≈172.20，结构 p-CH₃C₆H₄SO₃H）。酸性强于苯甲酸约 10⁶ 倍（pKa≈−2.8，水溶液 pH≈1@4g/L），比无机强酸更"温和可控"且不氧化底物；极易溶于水（67 g/100 mL，20℃，溶解放热）、乙醇、乙醚、丙酮，微溶于苯/甲苯，强吸湿潮解，使纸张/木材脱水碳化，常见商品多为一水合物（TsOH·H₂O，mp 103~106℃）。

 基础信息

中文名：对甲苯磺酸

英文名：p-Toluenesulfonic acid

别名：PTSA， TsOH

CAS号：104-15-4 (无水) / 6192-52-5 (一水合物，更常见)

分子式：CH₃C₆H₄SO₃H

分子量：172.20 (无水) / 190.22 (一水合物)

 物理化学性质

 主要用途

有机合成催化剂 (核心应用)：作为高效、通用、温和的布朗斯特酸催化剂，广泛用于：

酯化、酯交换：制备羧酸酯、碳酸酯、磷酸酯、硫酸酯。

醚化、缩醛/酮化：保护醇、醛、酮的羟基、羰基。

脱水反应：醇脱水制烯、羟醛缩合、频哪醇重排。

傅-克反应：催化烷基化、酰基化、环化。

重排反应：Beckmann, Pinacol, Wagner-Meerwein重排。

树脂与聚合物：用作酚醛树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂、聚酯、环氧树脂的酸性固化剂、催化剂、稳定剂。

电镀与金属处理：作为电镀液添加剂、金属清洗剂、抛光剂、缓蚀剂。

医药与农药中间体：用于合成磺胺类药物、利尿剂、抗生素、农药、染料。

其他：用作防锈剂、染料媒染剂、皮革鞣剂、汽油添加剂、分析试剂。