2,4-二氯苯乙酮

2,4-二氯苯乙酮（CAS号：2234-16-4）是一种重要的精细化工中间体，为白色至灰白色结晶固体，熔点约33-34℃，沸点约246℃，不溶于水但易溶于有机溶剂 。其核心卖点在于作为合成关键药物和高效农药的关键砌块。在医药领域，它是广谱抗真菌药物酮康唑、伊曲康唑的重要合成中间体 。在农药领域，它被用于制备丙环唑、抑霉唑等三唑类高效杀菌剂，以及杀虫剂和除草剂，市场应用非常广泛 。此外，它在新材料（如特种树脂）和染料合成中也有应用

2,4-二氯苯乙酮（2',4'-二氯苯乙酮 / 1-(2,4-二氯苯基)乙酮 / 2,4-Dichloroacetophenone）

CAS No.：2234-16-4

分子式：C₈H₆Cl₂O

分子量：189.04

EINECS：218-780-8

产品基本信息

白色至灰白色结晶固体（室温 25℃ 附近为过冷液，温热熔为无色透明液体），具微弱芳香酮味。水中溶解度约 200 mg/L（20℃），易溶于苯、甲苯、甲醇、乙醇、氯仿、乙醚、丙酮等有机溶剂。2,4-位双氯使芳环富电子性下降、羰基 α-位活化，可被 Br₂ 自由基取代生成 ω-溴-2,4-二氯苯乙酮、被 Cl₂ 光照取代生成 ω-2,4-三氯苯乙酮；干态密封常温稳，忌强氧化剂（过锰酸钾氧化开环）、强碱高温（羟醛缩合/成盐）、强亲核试剂长时间接触；可燃固体（闪点 >110℃ 闭杯 / >230℉），受热（>240℃）分解释放 HCl、CO、CO₂、含氯芳烃不完全燃烧烟（最致命风险：火灾热解产 HCl 剧毒腐蚀烟）。

主要用途（详细）

三唑类杀菌剂中间体（核心大宗，占总耗量 >60%）

经 Br₂ 自由基取代制 ω-溴-2,4-二氯苯乙酮、经 Cl₂ 光照取代制 ω-2,4-三氯苯乙酮，二者是抑霉唑、丙环唑、乙环唑、戊环唑、苯醚甲环唑、甲环唑等三唑类杀菌剂的关键前体 ；

唑类杀菌剂广谱、内吸、长效，是谷物/果蔬用杀菌剂市场支柱，2,4-二氯苯乙酮单吨耗量支撑约 1 万吨/年产能 。

医药中间体

合成酮康唑、咪康唑（达克宁）、硝酸益康唑、噻康唑等咪唑类广谱抗真菌药物的核心起始原料 ；

部分氟康唑、心血管药物侧链引入 2,4-二氯苯乙酮片段 。

杀虫剂与除草剂中间体

延伸制杀虫剂毒虫畏、除草剂野燕枯的中间体 ；

与氰化物亲核取代制氯代烃衍生物，作特种农药活性骨架 。

有机合成与染料

作 α-卤代苯乙酮模型底物（Br/Cl 取代区域选择性明确），钯催化 C-H 活化、Buchwald-Hartwig 偶联基准底物；

染料合成提供特定结构基团，香料/其他有机化合物合成中间体 。

安全与环保

GHS分类：GHS07（急性经口 4 H302／急性经皮 4 H312／急性吸入 4 H332／皮肤刺激 2 H315／严重眼损伤 1 H318／眼刺激 2A H319／呼吸道刺激 H335）＋GHS08（生殖细胞致突变性 2 H341）＋GHS09（水生慢性 3 H412），信号词 危险（Danger） ；旧版 Xi（R22+R36/37/38+R41+R52/53）。

健康危害：

吞咽/皮肤接触/吸入均有害（急性毒 4 类），液态/粉尘致皮肤刺激、严重眼损伤（H318）、呼吸道刺激，长期接触疑生殖细胞致突变性（H341 类别 2） ；

经皮易吸收，误吞致消化道不适；无统一 LD₅₀，按有害含氯芳酮管；

火灾必然产 HCl 剧毒腐蚀烟，是最致命现场风险。

物理/化学危险：

可燃固体（闪点 >110℃），非易爆粉尘；与强氧化剂剧烈反应；

受热分解释 HCl 剧毒腐蚀烟。

环境危害：WGK 2～3（文献分歧），对水生生物有害且具有长期持续影响（H412），严禁直排下水道/水体 。

操作与储存

存阴凉（≤30℃）、干燥、避光、通风库房，密封防吸湿（可充氮），与强氧化剂、强碱、食品分库专锁；非主危序（多国运输按 9 类可燃固/刺激性化学品管，部分承运商标 UN 3335 PG III） ；

操作：通风橱+局部排风防粉尘/蒸气，防尘防爆；戴 N95/P2 防尘防毒面具（ABEK+酸气滤盒，高浓度 SCBA）、面屏+护目镜、丁腈/氯丁手套、长袖工服；班后淋浴，场所禁饮食。

急救措施

皮肤：脱污衣，肥皂水+大量流动水冲 ≥15 min，就医。

眼睛：提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min，眼科急诊（H318 严重眼损伤）。

吸入：移新鲜空气，保持呼吸道通畅，给氧，送医（疑 HCl 暴露）。

食入：漱口，勿催吐，饮牛奶/水，立即就医 。

泄漏应急

戴 SCBA+防尘防化服+橡胶手套；干扫/真空收集入双密封容器（忌大量水冲致溶解扩散）；大量构筑围堤用塑料布覆盖防扬散，按含氯有机危废交资质（焚烧+HCl 洗涤吸收）；禁入下水道/水体/地下室 。

灭火方法

水雾、抗醇泡沫、干粉、CO₂ 扑救 ；消防人员戴 SCBA 防 HCl 毒烟；喷水冷却容器，受热变形撤离；禁直流水冲击致粉尘飞扬。