4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯

核心化工 / 合成作用

1. 4 位‑OH 羟基：可做氧化、卤代、磺酰化、成醚、成酯；

2. N‑上乙氧羰基（‑COOEt）：氨基保护基，后续可脱保护释放游离仲胺。

本质：把活泼哌啶 NH 保护起来，保留 4‑OH 用于官能团转化，是医药合成非常经典的中间体。

1、医药中间体（最主要用途）

• 抗组胺药苯磺酸贝托斯汀关键中间体；

• 用于钙离子拮抗剂（降压药，如氨氯地平类衍生物）合成片段；

• 抗精神病、抗抑郁、镇痛抗炎、神经类药物分子砌块；

• 酶抑制剂、CNS 中枢药物研发合成原料。

2、农药 / 农用精细化工

• 杀菌剂、杀虫剂中间体；储粮熏蒸活性化合物研究底物。

3、其它精细化工

• 有机合成砌块，用于复杂含氮杂环搭建；

• 少量用于表面活性剂、香料分子前体，不做终端成品，只做中间体原料。

典型化学反应（化工工艺视角）

1. 羟基对甲苯磺酰化 → 4‑OTs‑N‑乙氧羰基哌啶，用于 SN2 取代；

2. 羟基卤代得到 4‑氯 / 溴哌啶衍生物；

3. 碱性条件水解脱掉‑COOEt → 得到4‑羟基哌啶；

4. 羟基氧化得到N‑乙氧羰基‑4‑哌啶酮，另一个大宗医药中间体。

基础理化参数

• 分子式：\(\boldsymbol{C_8H_{15}NO_3}\)，分子量：173.21

• 外观：无色至浅黄透明液体

• 折光：n20/D 1.478‑1.482

• 纯度工业常用：≥98% GC；溶于二氯甲烷、THF、乙醇，水中微溶

储存与安全