双联频哪醇基二硼

Bis(Pinacolato)Diboron

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山东更新日期：2026-08-10

山东艾斯曼新材料有限公司

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产品详情:

中文名称：: 双联频哪醇基二硼

英文名称：: Bis(Pinacolato)Diboron

CAS号：: 73183-34-3

品牌：: 艾斯曼

产地：: 国产

保存条件：: 室内存储

纯度规格：: 99%

产品类别：: 中间体

级别：: 医药级

别名：: 双联频哪醇硼酸酯、联硼酸频那醇酯、双戊酰二硼

分子式：: C12H24B2O4

标准中文名：双 (频哪醇合) 二硼
别名：双联频哪醇硼酸酯、联硼酸频那醇酯、双戊酰二硼
英文：Bis (pinacolato) diboron，简写 B₂pin₂
CAS：73183-34-3
MDL：MFCD00799570
分子式：C12H24B2O4
分子量：253.94
二、理化性质
- 外观：白色结晶粉末
- 熔点：137–140 ℃
- 沸点（预测）：222.6 ℃
- 闪点：88.4 ℃
- 溶解性：易溶于二氯甲烷、THF、甲苯、正己烷；微溶于甲醇、氯仿；不溶于水
- 稳定性：市面最稳定二硼试剂，空气、湿气稳定，普通通风橱可短期操作；长期密封干燥避光保存
- 密度：0.98 g/cm³
三、核心合成路线
- 工业主流：四 (二甲氨基) 二硼 + 频哪醇，酸性甲苯体系反应，收率高、易提纯
- 实验室脱氢法：2 分子频哪醇硼烷 (HBpin)，Pt/Ir 催化脱氢生成 B₂pin₂ + H₂
- 粗品经重结晶（正己烷 / 甲醇）得到 99% 高纯试剂级产品
四、有机合成核心用途（医药 / 光电中间体必备）
1. 宫浦硼化反应（Miyaura 硼化，最常用）
钯催化芳基溴 / 碘 / 三氟甲磺酸酯（OTf），生成频哪醇芳基硼酸酯，是 Suzuki 偶联标准砌块
底物适配：你之前查询的2 - 硝基 - 1 - 萘三氟甲磺酸酯可直接与 B₂pin₂发生 Miyaura 硼化，得到萘环硼酸酯，后续做各类芳环偶联。
2. 烯烃 / 炔烃顺式二硼化
Pt/Cu 催化，B-B 双键加成至不饱和键，制备 1,2 - 双硼酸酯，用于复杂脂肪链、杂环构建
3. C-H 直接硼化
Rh/Ir 催化芳烃、烷烃 C-H 键直接引入 - Bpin，无需卤代中间体，简化合成路线
4. 还原试剂与还原偶联
镍催化双亲电交叉偶联中作还原剂；还原 C=N、N-O、羰基等不饱和键；还原胺化一锅法合成含硼有机胺
5. 下游应用行业
- 医药 API、杂环中间体（抗肿瘤、抗病毒、降糖药）
- OLED 有机发光材料、萘 / 咔唑类光电配体
- 农药、手性配体、有机金属催化剂
五、安全与储存
GHS 危害
- 信号词：警告
- H315：皮肤刺激；H319：严重眼刺激；H302/H312/H332：吸入 / 皮肤 / 误食有害
- 防护：通风橱操作，护目镜、丁腈手套，避免粉尘吸入
储存条件
密封、干燥、阴凉避光；常温长期稳定，长期保存建议 4℃冷藏；远离强氧化剂、强碱