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  • 三氟甲磺酸-2-硝基-1-萘酯

三氟甲磺酸-2-硝基-1-萘酯 新品

trifluoromethanesulfonic acid 2-nitronaphthalen-1-yl e
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山东 更新日期:2026-07-17

山东艾斯曼新材料有限公司

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产品详情:

中文名称:
三氟甲磺酸-2-硝基-1-萘酯
英文名称:
trifluoromethanesulfonic acid 2-nitronaphthalen-1-yl e
CAS号:
253270-06-3
品牌:
艾斯曼
产地:
国产
保存条件:
室内存储
纯度规格:
98%
产品类别:
中间体
级别:
医药级
别名:
2 - 硝基萘 - 1 - 基三氟甲磺酸酯
分子式:
C11H6F3NO5S
  • CAS:253270-06-3

  • 英文名:2-Nitronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate

  • 分子式:C11H6F3NO5S

  • 分子量:321.23

二、理化与计算参数

  • 极性表面积 TPSA:86.51

  • 脂水分配 LogP:2.98(亲油性较强)

  • 可旋转键:3

  • 理论密度:1.632 g/cm³(预测值)

  • 理论沸点:414.6 ℃(预测)

  • 性状:固体粉末,市售纯度 98%/99%(试剂级)

  • 储存条件:室温、惰性气体避光密封保存,防潮避碱

三、合成路线(主流实验室工艺)

原料:2 - 硝基 - 1 - 萘酚(CAS:607-24-9)、三氟甲磺酸酐、三乙胺 / 吡啶、二氯甲烷 (DCM)

  1. 冰浴 0℃,DCM 溶解 2 - 硝基 - 1 - 萘酚与缚酸剂(三乙胺);

  2. 缓慢滴加三氟甲磺酸酐,控温 0~5℃搅拌 1~2 h;

  3. 水洗(稀盐酸→饱和碳酸氢钠→饱和食盐水),无水硫酸镁干燥;

  4. 浓缩溶剂,重结晶提纯得到目标三氟甲磺酸酯产物。

反应原理:酚羟基与三氟甲磺酸酐发生酯化,生成高离去活性的 OTf(三氟甲磺酸酯)基团。

四、核心用途

1. 芳基偶联通用底物(最主要用途)

OTf 是极佳离去基团,可用于Suzuki、Negishi、Kumada、Heck、Buchwald-Hartwig等过渡金属催化偶联,构建多取代萘环骨架。

2. 卤代萘中间体前体

与四丁基溴化铵(TBAB)在乙腈 80℃下反应,脱 OTf 生成1 - 溴 - 2 - 硝基萘,是 OLED 光电材料、萘并咔唑配体的关键原料。

3. 医药 / 光电有机合成砌块

用于制备硝基取代萘类药物中间体、有机发光层材料、金属有机配体。

五、安全与 GHS 危害

  • 警示词:Danger(危险)

  • 危害说明 H314:造成严重皮肤灼伤和眼损伤(强酸性水解、腐蚀黏膜)

  • 防护要求:全程护目镜、耐酸碱手套、通风橱操作;避免皮肤、呼吸道接触

  • 禁忌:强碱、水(遇水缓慢释放三氟甲磺酸)、强还原剂


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公司简介


成立日期 (7年)
注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人
年营业额 ¥ 100万以内
经营模式 贸易
主营行业

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