3-联苯硼酸 新品

基础信息

• CAS：5122-95-2

• 英文：[1,1'-Biphenyl]-3-ylboronic acid / 3-Biphenylboronic acid

• 分子式：C12H11BO2

• 分子量：198.03

• 理化性质

• • 外观：白色～类白色结晶粉末

  • 熔点：193～198 ℃

  • 溶解性：易溶于 THF、二氧六环、DMF、DMSO；溶于甲醇、乙醇；几乎不溶于水

  • 稳定性提示：典型芳基硼酸；常温存放易脱水生成硼酸酐（商品普遍标注含有不等量酸酐）；水溶液加热容易发生脱硼副反应

  • LogP：3.35；PSA：40.46

• 主流合成路线

• 起始原料：3 - 溴联苯（2113-57-7）

• • 锂化淬灭路线（实验室常用）

    3 - 溴联苯，THF 中 - 78 ℃ n-BuLi 锂化 → 硼酸三甲酯淬灭 → 稀盐酸水解；乙醇重结晶提纯。

  • Miyaura 硼化（适合工业化放大）

    3 - 溴联苯 + B₂Pin₂，Pd (dppf) Cl₂、KOAc 催化得到频哪醇硼酸酯，酸性水解得到游离硼酸。

• 核心用途（两大方向）

• 1、OLED 光电中间体（需求量持续增长）

• 通过 Suzuki 偶联构建间位取代三联苯、多芳基稠环：

• • 合成蓝光荧光主体、空穴传输材料、TADF 配体骨架；

  • 间位连接方式能够扭转分子平面性，减弱分子堆积，降低浓度猝灭，提升器件效率。

• 2、医药化学中间体

• 用于合成各类联芳基类小分子药物：

• • 激酶抑制剂、GPCR 受体调节剂、抗炎药物中间体；

  • 作为砌块构建不对称联苯骨架，大量用于药物研发管线。

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储存与质控要点

• 储存：密封干燥、避光冷藏（2～8℃更佳），隔绝潮湿空气，减缓硼酸酐生成

• 纯度检测：HPLC 反相紫外检测；¹H NMR 用于结构确认；

• 常见杂质：原料 3 - 溴联苯、脱硼联苯、硼酸酐二聚体；电子材料订单严控钯残留