吲哚并[2,3-a]咔唑 新品

基础信息

• CAS：60511-85-5

• 分子式：C18H12N2

• 分子量：256.30

理化性质

• 外观：白色至浅米黄色结晶粉末

• 熔点：371 ℃（高熔点，热稳定性优异）

• 密度：1.404 g/cm³

• 溶解性：溶于 DMF、DMSO、氯苯、邻二氯苯；几乎不溶于醇、水、烷烃

• 结构特点：双 NH 五元氮杂环、平面稠环、大 π 共轭体系；两个 N-H 可发生 N - 烷基化、N - 芳基化（Buchwald 反应）；环上芳香碳可溴化、氯化

• 光电特征：相比普通咔唑，共轭更长、三线态能级适中、空穴传输能力更强、玻璃化温度高

⚠️重点区分异构体（采购极易混淆）

1. 吲哚并 [2,3-a] 咔唑 CAS 60511-85-5（本品）

2. 吲哚并 [3,2-b] 咔唑 CAS 6318-77-0（3,2b-ICZ，最主流量产 ICZ）

3. 吲哚并 [3,2,1-jk] 咔唑（ICz，单氮稠环，结构完全不同）

核心用途（全部面向有机光电 OLED，无大宗医药应用）

1. OLED 主体材料、空穴传输材料合成母核

   通过 N 上芳基化、苯环溴化后偶联引入三嗪、嘧啶、氰基等吸电子基团，制备双极性主体；适合绿光、红光 TADF 器件主体。

2. TADF 热活化延迟荧光发光材料给体单元

   稠环富电子骨架作为强给电子基团，搭配各类缺电子受体构筑 D-A 型发光分子。

3. 有机场效应晶体管 OFET、有机光伏 OPV 小分子砌块

4. 有机长余辉、荧光探针科研原料

化学反应常用位点

• 11 位 NH、12 位 NH：优先发生芳基化（Buchwald–Hartwig）、甲基化；是最常用修饰位点

• 芳香环位点：可选择性溴代，用于后续 Suzuki 偶联

储存与质控

• 储存：密封干燥避光，常温保存；长期光照易轻微氧化变色

• 电子化学品规格要求：HPLC≥99.5%，重金属低含量，灰分极低

• 常见杂质：脱氢芳构化杂质、未环化中间体

主流合成路线简述

1. 双吲哚甲烷 + 原甲酸三甲酯酸催化环化（实验室常用）

2. 邻苯二胺 + 环己酮电化学氧化环化（适合放大新工艺）

3. 苯肼与环己二酮 Fisher 吲哚合成路线