(S)-(-)-1,1'-二(2-萘胺) 新品

基础信息

• CAS：18531-95-8

• IUPAC：(S)-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diamine

• 英文：(S)-(-)-2,2'-Diamino-1,1'-binaphthalene

• 分子式：C20H16N2

• 分子量：284.36

理化性质

• 外观：白色至浅灰白色结晶粉末

• 熔点：241～246 ℃

• 旋光 \([\alpha]_D^{20}\)：−103° ~ −110°（c=1，THF）

• 溶解性：易溶于 THF、二氯甲烷、氯仿；溶于甲醇、乙醇；微溶于烷烃；几乎不溶于水

• 结构特征：典型C₂对称轴手性阻转异构体；常温构型稳定，高温下才易消旋

• 反应位点：两个芳伯氨基，可酰化、磺酰化、与羰基缩合、重氮化卤代、环化构建各类手性骨架

⚠️构型对照（采购务必区分 CAS，极易混淆）

1. (S)-(-)-BINAM CAS 18531-95-8（本品）

2. (R)-(+)-BINAM CAS 18741-85-0（上一条你查询物料）

3. 消旋体：CAS 4488-22-6

4. 不要和 BINOL（联萘酚，羟基取代）混淆

合成简述

核心用途（不对称合成核心手性砌块）

1. 手性配体 / 有机催化剂前体

   与醛缩合制备手性亚胺、Salen 型配体；磺酰胺化得到硫脲类小分子有机催化剂；广泛用于不对称 Michael 加成、环氧化、环加成反应。

2. 轴手性氮膦、双膦配体构筑

   氨基重氮化后引入膦基团，开发各类联萘骨架手性膦催化剂。

3. 手性荧光探针、手性色谱固定相中间体

4. 药物不对称合成工艺中的手性助剂

储存与质控要点

• 储存：密封、阴凉避光保存；氨基易氧化，长期接触空气逐渐变黄；高纯品建议 4℃惰性保护

• 关键指标：ee 值（催化常用规格≥99.5% ee）、消旋体残留

• 反应提示：有氧加热条件尽量氮气保护，减少氧化杂质生成