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(S)-N,N-二甲基-1-二茂铁乙胺 新品

(S)-(-)-N,N-DIMETHYL-1-FERROCENYLETHYLAMINE
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山东 更新日期:2026-07-15

山东艾斯曼新材料有限公司

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产品详情:

中文名称:
(S)-N,N-二甲基-1-二茂铁乙胺
英文名称:
(S)-(-)-N,N-DIMETHYL-1-FERROCENYLETHYLAMINE
CAS号:
31886-57-4
品牌:
艾斯曼
产地:
国产
保存条件:
室内存储
纯度规格:
98%+
产品类别:
中间体
级别:
工业级
别名:
(S)-Ugi 胺 / (S)- 乌吉胺
分子式:
C14H19FeN

基础信息

  • CAS:31886-57-4

  • IUPAC:(S)-(-)-N,N-Dimethyl-1-ferrocenylethylamine

  • 别名:(S)-(-)-[1-(二甲氨基) 乙基] 二茂铁

  • 分子式:C14H19FeN

  • 分子量:257.15

理化性质

  • 外观:深红色至红棕色油状液体

  • 密度:1.222 g/mL(20 ℃)

  • 折射率:\(n_D^{20}=1.5890\)

  • 沸点:120–121 ℃ / 0.7 mmHg;95 ℃ / 0.2 Torr

  • 旋光:\([\alpha]_D^{20}\ -14\pm1^\circ\)(c=1.5,乙醇)

  • 闪点:>110 ℃

  • 溶解性:溶于乙醚、THF、甲苯、二氯甲烷等有机溶剂;不溶于水

  • 稳定性:对空气相对稳定,但长期光照易氧化;低温密封保存更佳

核心化学特性(重点)

分子同时具备手性碳中心 + 富电子二茂铁环;最经典反应:邻位锂化(Ugi 锂化)使用 n-BuLi 可选择性在取代环戊二烯基手性侧链邻位拔氢,引入官能团,是合成 Josiphos 系列手性膦配体的标准起始原料。

主要用途(有机金属 / 不对称催化领域核心砌块)

  1. 合成 Josiphos 手性双膦配体(最主流应用)

    (S)-Ugi 胺 → 锂化 → 与氯膦偶联,制备大量商用 Josiphos 类配体;广泛用于不对称氢化、氢甲酰化、C-C 偶联、药物中间体手性合成。

  2. 构筑各类平面手性二茂铁衍生物、手性催化剂

  3. 手性探针、电化学氧化还原材料研究

  4. 制药工艺中不对称合成催化剂前体

工业化常用合成路线

路线 1(拆分法经典工艺)
乙酰基二茂铁还原得到消旋 1 - 二茂铁乙醇 → 转化为消旋 Ugi 胺 → L - 酒石酸拆分,得到 (S)-Ugi 胺酒石酸盐,碱游离得到产物。
酒石酸盐 CAS:111614-65-4
路线 2(不对称还原新工艺)
乙酰基二茂铁 Ir 催化不对称氢化→(S)-1 - 二茂铁乙醇;乙酰化后二甲胺取代得到目标产物,ee 更高。

储存与操作要点

  • 保存:2–8 ℃避光,氮气保护密封

  • 反应常用溶剂:无水乙醚、THF;锂化操作严格无水无氧

  • 风险:有机胺,避免皮肤、眼睛直接接触;远离强氧化剂


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公司简介


成立日期 (8年)
注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人
年营业额 ¥ 100万以内
经营模式 贸易
主营行业

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