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  • 3-溴-1-(3-氯-2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸

3-溴-1-(3-氯-2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸 新品

3-Bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
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山东 更新日期:2026-07-15

山东艾斯曼新材料有限公司

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产品详情:

中文名称:
3-溴-1-(3-氯-2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸
英文名称:
3-Bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
CAS号:
500011-86-9
品牌:
艾斯曼
产地:
国产
保存条件:
室内存储
纯度规格:
97%
产品类别:
中间体
级别:
工业级
别名:
K 酸
分子式:
C9H5BrClN3O2

基础信息

  • CAS:500011-86-9

  • 英文:3-Bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid

  • 分子式:C9H5BrClN3O2

  • 分子量:302.51

  • 理化性质

    • 外观:白色~浅棕类白色结晶粉末

    • 熔点:197~200 ℃

    • pKa≈2.39(羧酸酸性较强)

    • 溶解性:

      ✅ 溶于 DMF、DMSO、热乙醇、碱性水溶液;

      ⚠️ 冷水溶解度很低;难溶于甲苯、二氯甲烷

    • 稳定性:固体常温稳定;强碱高温下小心脱羧;吡唑环溴原子可发生偶联、胺解反应

  • 核心用途(农用化工龙头中间体)

    • 合成氯虫苯甲酰胺(Chlorantraniliprole)

      K 酸 → 酰氯化后与 **K 胺(2 - 氨基 - 5 - 氯 - N,3 - 二甲基苯甲酰胺)** 缩合得到氯虫苯甲酰胺(康宽),经典鱼尼丁受体杀虫剂。

    • 合成溴氰虫酰胺(Cyantraniliprole)

      和 2 - 氨基 - 5 - 氰基 - N,3 - 二甲基苯甲酰胺缩合,第二代双酰胺杀虫剂。

主流工业化合成路线(五步工艺)

起始原料:2,3 - 二氯吡啶
  • 2,3 - 二氯吡啶 + 水合肼 → 3 - 氯 - 2 - 肼基吡啶

  • 与马来酸二乙酯环合 → 吡唑烷酮羧酸乙酯

  • \(\ce{POBr3}\)溴代 → 二氢吡唑溴代酯

  • 过硫酸钾氧化脱氢芳构化 → 3 - 溴 - 1-(3 - 氯 - 2 - 吡啶基)-1H - 吡唑 - 5 - 羧酸乙酯

  • 酯碱性水解、酸化析出 → 目标 K 酸

储存与操作

  • 储存:阴凉干燥密封,常温可存放;避免强碱长时间加热

  • 反应特点:羧酸做酰胺优先做成酰氯;也可使用缩合剂(EDCI/HOBt)直接酰胺化

  • 杂质关注点:未脱氢氢化吡唑杂质、脱溴杂质、酯残留

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公司简介


成立日期 (7年)
注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人
年营业额 ¥ 100万以内
经营模式 贸易
主营行业

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