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  • 7H-二苯并咔唑

7H-二苯并咔唑 新品

7H-DIBENZO[C,G]CARBAZOLE
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山东 更新日期:2026-07-14

山东艾斯曼新材料有限公司

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产品详情:

中文名称:
7H-二苯并咔唑
英文名称:
7H-DIBENZO[C,G]CARBAZOLE
CAS号:
194-59-2
品牌:
艾斯曼
产地:
国产
保存条件:
室内存储
纯度规格:
99.9%
产品类别:
中间体
级别:
工业级
别名:
7H - 二苯并咔唑,DB [c,g] C
分子式:
C20H13N

基础标识

  • CAS:194-59-2

  • 标准全称:7H-Dibenzo[c,g]carbazole

  • 分子式:C20H13N

  • 分子量:267.32

理化性质

  • 外观:浅黄色至米黄色结晶粉末

  • 熔点:152~154 ℃

  • 沸点:544 ℃(760 mmHg)

  • 密度:1.30 g/cm³

  • 溶解性:溶于 THF、二氯甲烷、氯苯、甲苯;微溶于醇;不溶于水

  • 储存:密封避光干燥;N-H 易氧化,长期存放颜色加深

  • 安全提示:该稠环芳烃文献报道具有潜在致癌性,操作做好防护

结构与光电特征(对比 9H - 咔唑、7H - 苯并 [c] 咔唑)

  1. 五元稠环平面结构,共轭体系远大于单苯并咔唑;

  2. HOMO 能级更高,空穴给电子能力更强;吸收、荧光相比 7H - 苯并 [c] 咔唑显著红移;

  3. 刚性大、热稳定性优异,但三重态能级\(E_T\)低于二苯并 [a,i] 咔唑

  4. 7 位 N-H 为修饰位点:可 N - 芳基化、N - 烷基化;环上可选择性溴代 / Suzuki 偶联衍生光电分子;

  5. 分子平面性强,易发生 π-π 堆积,薄膜容易结晶。

常用合成路线(实验室)

路线 1(分子内环合,主流)

底物:N-(2 - 萘基)-1 - 萘胺催化体系:Pd 催化 C-H 芳基化环化,高温强碱;优点:步骤短;缺点:异构体杂质较难分离。

路线 2(Fischer 吲哚合成法)

1 - 萘肼 + 1 - 茚酮缩合→腙→酸催化 [3,3] 重排环化;适合小量制备,纯化压力适中。

应用领域

1. 有机光电材料

  • D-A 型 TADF 发光材料电子给体单元(绿光 / 黄光体系居多,三重态限制较少用于纯蓝光);

  • 空穴传输中间体、荧光探针、有机长余辉磷光材料砌块;

2. 生物医药 / 环境分析

环境多环芳烃检测标准品;体外芳烃受体 (AhR) 活性研究工具分子。

常见衍生方向

  • N - 芳基衍生物:7 - 苯基 - 7H - 二苯并 [c,g] 咔唑

  • 卤代中间体:3 - 溴 - 7H - 二苯并 [c,g] 咔唑(Suzuki 偶联前驱体)


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公司简介


成立日期 (7年)
注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人
年营业额 ¥ 100万以内
经营模式 贸易
主营行业

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