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1,1′-联萘-2,2′-二胺 新品

1,1'-Binaphthyl-2,2'-diamine
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山东 更新日期：2026-07-14

山东艾斯曼新材料有限公司

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产品详情:

中文名称：
1,1′-联萘-2,2′-二胺
英文名称：
1,1'-Binaphthyl-2,2'-diamine
CAS号：
4488-22-6
品牌：
艾斯曼
产地：
国产
保存条件：
室内存储
纯度规格：
99%
产品类别：
中间体
级别：
工业级
别名：
BINAM / DABN
分子式：
C20H16N2

基础标识

  • 消旋体 (rac-BINAM) CAS：4488-22-6

  • (S)-(-)- 构型 CAS：18531-95-8

  • (R)-(+)- 构型 CAS：18531-94-7

  • 英文：1,1′-Binaphthalene-2,2′-diamine

  • 分子式：C20H16N2

  • 分子量：284.36

理化性质

  • 外观：白色至浅米黄色结晶粉末

  • 消旋体熔点：184～188 ℃

  • 单一对映体熔点：242～244 ℃

  • 溶解性：溶于二氯甲烷、THF、甲苯、氯仿、吡啶；微溶于醇；几乎不溶于水

  • 手性特征：轴手性（阻转异构体，C₂对称），两萘环间 C–C 单键旋转受阻，存在稳定 R/S 对映体

  • 储存：密封避光干燥保存，氨基易被氧化，长期存放颜色加深

结构特点（对比 BINOL）

BINOL 为联萘二酚（-OH）；BINAM 为联萘二胺（-NH₂）
优势：氨基可发生酰胺化、亚胺缩合、N - 烷基化、N - 芳基化、成 NHC 卡宾配体，衍生路线比 BINOL 更广。

主流合成路线

路线 1：2 - 萘胺氧化偶联（实验室常用）

原料：2 - 萘胺，Cu (I)/Cu (II) 催化，氧气氧化
缺点：2 - 萘胺强致癌，管控严格；易生成多聚杂质

路线 2：2,2′- 氢化偶氮联萘重排（经典）

[3,3]-σ 重排得到消旋 BINAM，条件温和，产物纯度较好

路线 3：2 - 萘酚与水合肼转化（规避 2 - 萘胺）

高压高温反应，适合部分工业化路线，收率中等

外消旋体拆分制备手性 BINAM

常用拆分试剂：酒石酸衍生物、樟脑磺酸、手性磷酸；
也可通过酶催化、不对称酰化动力学拆分获得高 ee 值 (R)/(S)-BINAM。

核心应用领域

1. 不对称催化（最主要用途）

  1. 构筑手性席夫碱、双胺配体、NHC 氮杂环卡宾前体；

  2. 有机小分子催化剂、金属（Cu、Zn、Ti、Al）手性配合物；

  3. 用于不对称加成、环丙烷化、氢胺化、Diels-Alder、羰基烯反应。

2. 有机光电 / 功能材料

  • 轴手性 OLED 圆偏振发光材料（CPL）构筑砌块；

  • 手性荧光探针、手性高分子单体；

  • 手性分离色谱固定相中间体。

3. 药物与手性中间体

合成各类轴手性药物骨架、手性识别受体、G - 四链体 DNA 结合配体。

重要衍生方向

  • N,N'- 二烷基 - BINAM、N,N'- 二芳基 - BINAM

  • BINAM 二亚胺（席夫碱配体）

  • BINAM 衍生双膦配体、硫脲有机催化剂



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公司简介


成立日期 (7年)
注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人
年营业额 ￥ 100万以内
经营模式 贸易
主营行业

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内容声明
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