(S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基膦 新品

基础档案

✅ CAS：503538-68-9

✅ MDL：MFCD05861608

✅ 标准英文全称(S)-(-)-6,6′-Bis(diphenylphosphino)-2,2′,3,3′-tetrahydro-5,5′-bi-1,4-benzodioxin

✅ 分子式：C40H32O4P2

✅ 分子量：638.63

理化参数

• 外观：白色至浅淡黄色固体粉末

• 手性类别：C₂对称阻转联苯型手性双膦

• 溶解性：易溶于甲苯、二氯甲烷、THF；微溶于乙醚、脂肪烃

• 空气稳定性：固体避光条件相对稳定；有机稀溶液极易氧化，全程无水无氧操作

• 商品化规格：HPLC ≥97%，ee ≥99.0%

结构、电性与位阻特征

1. 联苯两侧被乙撑二氧六元环刚性锁定，联苯扭转角小于 SEGPHOS，手性空腔更窄更深；

2. 膦取代基为二苯基膦\(\mathbf{PPh_2}\)，属于中性芳基膦；

3. 立体约束程度介于 MeO-BIPHEP 与 SEGPHOS 之间，作为互补筛选配体。

标志性不对称催化应用

1. Ru 催化 α- 氨基 -β- 酮酯动态动力学拆分 (DKR)，为本配体特色优势反应，高效构建 β- 羟基 -α- 氨基酸骨架；

2. Ru 催化 β- 酮酯、芳香酮、杂环酮不对称氢化；

3. Pd 催化 N - 对甲苯磺酰亚胺不对称氢化（SEGPHOS 经常效果不佳的底物体系）；

4. 不对称烯丙基烷基化、分子内不对称 Heck 环化；

储存操作规范