19 - 羟基雄甾 - 4 - 烯 - 3,17 - 二酮 新品

一、基础标识

• CAS 号：510-64-5

• 标准中文名：19 - 羟基雄甾 - 4 - 烯 - 3,17 - 二酮

• 行业简称：19 - 羟基雄烯二酮、19 - 羟基物、开环物

• 英文名称：19-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione

• EINECS：208-116-5

• MDL：MFCD00003616

• 别名：4 - 雄甾烯 - 19 - 醇 - 3,17 - 二酮、醋酸炔诺酮杂质 5

二、分子参数

• 分子式：\(\boldsymbol{C_{19}H_{26}O_3}\)

• 分子量：302.41

• PSA：54.37

• LogP：3.06

• IUPAC：(8R,9S,10S,13S,14S)-10-(羟甲基)-13 - 甲基 - 十氢环戊并 [a] 菲 - 3,17 - 二酮

• 特征结构：雄甾 4 烯母核，10 位角甲基替换为羟甲基（19-OH），是炔雌醇、炔诺酮专属中间体标志性结构

三、理化性质

• 外观：白色类白色结晶粉末（丙酮 / 己烷重结晶）

• 熔点：168–171 ℃

• 密度：1.19 g/cm³

• 沸点：485.4 ℃（760 mmHg）

• 闪点：261.5 ℃

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{20}=+182^\circ\)（氯仿溶液）

• 溶解性：溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、丙酮；几乎不溶于水

• 工业纯度：98%～99.5%（HPLC）；对照品≥99.8%

• 稳定性：干燥避光稳定，19 位羟甲基遇强氧化剂易氧化为醛、羧酸

四、核心用途（雌 / 炔类甾体专属中间体）

1. 炔诺酮、醋酸炔诺酮核心上游原料

   19 位羟甲基脱羟基消除，构建 19 - 去甲雄甾母核，制备短效口服避孕药炔诺酮、复方避孕制剂。

2. 炔雌醇（雌激素）合成关键中间体

   芳构化 A 环后引入乙炔基，得到雌激素原料药炔雌醇，用于避孕、更年期激素替代治疗。

3. 药典杂质对照品

   标注为醋酸炔诺酮杂质 5，用于炔诺酮原料药、制剂有关物质检测。

4. 合成路线起点：醋酸妊娠双烯醇酮经多步开环、氧化得到本品。