(S)-(-)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 新品

基础档案

✅ CAS：210169-57-6

✅ MDL：MFCD09753005

✅ 标准英文全称(S)-(-)-5,5′-Bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-4,4′-bi-1,3-benzodioxole

✅ 分子式：C46H44O4P2

✅ 分子量：722.79

理化参数

• 外观：白色至浅淡黄色结晶粉末

• 手性骨架：C₂对称阻转联苯型手性双膦（Takasago SEGPHOS 系列）

• 熔点：256～261 ℃

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{20}\) −61°（c=0.1，氯仿）

• 溶解性：易溶于甲苯、二氯甲烷、THF；脂溶性优于母体 SEGPHOS

• 空气稳定性：固体相对稳定；稀有机溶液极易氧化，全程无水无氧操作

• 商品化规格：HPLC ≥98%，ee ≥99.0%

结构、电性与位阻特征

1. 4,4'- 联 - 1,3 - 苯并二氧戊环刚性骨架，联苯二面角小于 BINAP，手性口袋更紧凑；

2. 磷上基团为二 (3,5 - 二甲苯基) 膦

   ✅ 对比 SEGPHOS（\(\mathbf{PPh_2}\)）：甲基烷基给电子，膦富电子程度更高

   ✅ 芳环 3,5 甲基在金属配位周边构建更强空间约束，立体选择性普遍提升

3. 电性、位阻介于 SEGPHOS 与 DTBM-SEGPHOS 之间，工业化氢化高频筛选配体。

标志性不对称催化应用

1. Ru 催化 α- 取代 -β- 酮酯不对称氢化（动态动力学拆分 DKR）

   广泛应用于多种降糖、抗感染药物手性羟基酯中间体合成；

2. Ru 催化芳香酮、杂环酮不对称氢化；

3. Rh 催化烯酰胺、烯醇酯、衣康酸衍生物不对称氢化；

4. Pd 催化不对称烯丙基烷基化、分子内 Heck 反应；

储存操作规范