S-联萘酚磷酸酯 新品

基础档案

✅ CAS：35193-64-7

✅ MDL：MFCD00010045

✅ 英文全称(S)-(+)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate

✅ IUPAC 系统命名(11bS)-4 - 羟基二萘并 [2,1-d:1′,2′-f][1,3,2] 二氧杂膦庚英 - 4 - 氧化物✅ 分子式：C20H13O4P

✅ 分子量：348.29

理化参数

• 外观：白色至灰白色固体粉末

• 手性类型：轴手性 BINOL 骨架手性布朗斯特酸（CPA）

• 熔点：＞300 ℃（分解）

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{20}\) +585°（c=0.5，THF）

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、氯苯、THF、甲苯；几乎不溶于水、烷烃

• 稳定性：固体干燥条件稳定；避免强碱、强亲核试剂

• 商品化规格：HPLC ≥97%，ee ≥99.0%

结构特点

1. BINOL 环状磷酸骨架，3,3'- 空位、无大位阻芳基；

2. 手性空腔敞开、空间约束弱；相比 TRIP 立体区分能力偏弱；

3. 酸性与 TRIP 接近，但立体诱导效果普遍弱于 3,3'- 芳基取代 CPA。

催化应用

1. 基础模型反应：不对称 Strecker 反应、Mannich 反应、亚胺傅克加成；

2. 多用于方法学机理研究、对照筛选；

3. 手性拆分试剂、手性核磁位移试剂；

4. 可作为阴离子配体参与金属 / 磷酸协同催化；

储存规范