(R)-(-)-4,4'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-3,3'-二(1,2-亚甲基二氧苯) 新品

基础档案

✅ CAS：566940-03-2

✅ MDL：MFCD08274494

✅ 标准英文全称(R)-(-)-5,5′-Bis[bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphino]-4,4′-bi-1,3-benzodioxole

✅ 分子式：C74H100O8P2

✅ 分子量：1179.53

理化参数

• 外观：白色至浅淡黄色结晶粉末

• 手性骨架：C₂对称轴手性联苯型双膦（SEGPHOS 母核，阻转异构体）

• 熔点：126～130 ℃

• 溶解性：易溶于甲苯、二氯甲烷、THF；脂溶性极强，在烷烃溶解度优于普通 SEGPHOS

• 空气敏感性：固体相对稳定；有机溶液极易氧化，全程无水无氧操作

• 商品化规格：HPLC ≥98%，ee ≥99.0%

结构、电性与位阻特征（SEGPHOS 系列顶级配体）

1. 极强富电子芳膦：4 位甲氧基 + 烷基给电子，P 电子云密度高于 BINAP、普通 SEGPHOS；

2. 超大空间位阻：3,5 位两个叔丁基构筑深邃、刚性手性空腔，立体识别能力极强；

3. 相比 BINAP：SEGPHOS 联苯骨架扭转角度更小，手性口袋形态不一样，特别适合 β- 酮酯动态动力学拆分 (DKR)；

标志性不对称催化应用（Takasago 工业化明星配体）

1. Ru 催化 α- 取代 -β- 酮酯不对称氢化（动态动力学拆分 DKR）

   DTBM-SEGPHOS 最具代表性反应，高 de + 高 ee，大量用于多种手性羟基酯药物中间体；

2. Ru 催化芳香酮、杂环酮不对称氢化（Noyori 氢化体系）；

3. Rh 催化烯酰胺、衣康酸衍生物、烯醇酯不对称氢化；

4. Pd 催化不对称烯丙基烷基化、分子内环化；

5. 对于多取代、位阻拥挤羰基底物，选择性普遍优于 XylBINAP、普通 SEGPHOS。

储存操作规范