(S)-3,3′-双(2,4,6-三异丙基苯基)-1,1′-联萘-2,2′-双磷酸氢酯 新品

基础档案

✅ CAS：874948-63-7

✅ MDL：MFCD10567009

✅ 标准英文全称(S)-3,3′-Bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate

✅ 系统 IUPAC 命名(11bS)-4 - 羟基 - 2,6 - 双 [2,4,6 - 三 (1 - 甲基乙基) 苯基] 二萘并 [2,1-d:1′,2′-f]-1,3,2 - 二氧杂膦 4 - 氧化物

✅ 分子式：C50H57O4P

✅ 分子量：752.96

理化参数

• 外观：白色至类白色结晶粉末

• 手性类型：轴手性 BINOL 骨架手性布朗斯特酸（Chiral Phosphoric Acid, CPA）

• 溶解性：易溶于甲苯、二氯甲烷、氯苯、THF；微溶于正己烷；几乎不溶于水、低级醇

• 稳定性：固体空气稳定性较好；忌强碱、强亲核试剂；水溶液易水解

• 商品化规格：HPLC ≥98%，ee ≥99.0%

• 催化位点：P–OH 作为质子供体，P=O 作为氢键受体，通过手性离子对 / 氢键实现不对称诱导

结构特征

1. BINOL 母核，3,3'- 位大位阻 Tip 基团（2,4,6 - 三异丙基苯基），构筑深邃、高度刚性的手性空腔；

2. 异丙基提供优良脂溶性，空腔空间尺寸适中，底物普适性极强；

3. 是目前有机小分子催化领域使用最广泛的手性磷酸催化剂。

经典不对称催化应用

1. 亚胺不对称转移氢化（Hantzsch 酯为氢源）、不对称还原胺化（TRIP 标志性反应）

2. Pictet–Spengler 环化，构建四氢异喹啉、β- 咔啉杂环（生物碱合成常用）

3. 吲哚、吡咯等富电子芳烃不对称傅克烷基化

4. Antilla 反应：醛不对称烯丙基硼化，制备手性高烯丙醇

5. 氮杂 Diels-Alder、[3+2] 环加成、缩醛化、缩酮化反应

6. 反阴离子导向催化 ACDC；可与 Au、Ir、Pd 等金属催化剂协同双催化

7. 用于药物中间体手性胺、多环杂环骨架构建

储存操作规范