(S)-2,2'-双[二(3,5-二叔丁基苯基)膦基]- 1,1'-联萘 新品

✅ 标准英文全称(S)-(-)-2,2'-Bis[bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl

✅ 分子式：C72H88P2

✅ 分子量：1015.41

理化参数

• 外观：白色至浅淡黄色固体粉末

• 骨架类型：C₂对称轴手性联萘双膦（阻转异构体）

• 溶解性：脂溶性极强，极易溶于甲苯、THF、二氯甲烷、正己烷；在脂肪烃溶剂溶解度显著优于 XylBINAP、p-tBu-BINAP

• 空气稳定性：固体稳定性尚可；稀有机溶液极易氧化，全程无水无氧操作

• 商品化指标：HPLC ≥97%，ee ≥99.0%

结构、电性与位阻特征

1. 超大内侧空间位阻：两个叔丁基位于芳环间位，在金属中心周边构筑深邃、拥挤的手性空腔，立体区分能力强；

2. 烷基给电子效应提升膦富电子程度，高于母体 BINAP；

3. 缺少 4-OMe，对比 DTBM-BINAP，给电子能力偏弱；

4. 高度烷基化结构带来优异脂溶性，适配弱极性烃类反应体系。

典型不对称催化应用

1. Ru/(S)-3,5-di-tBu-BINAP/(S,S)-DPEN Noyori 催化体系

   大位阻芳香酮、多取代杂芳酮不对称氢化，制备手性仲醇；很多空间拥挤底物 ee 优于 XylBINAP；

2. Rh 催化烯酰胺、烯醇酯、β- 酮酯不对称氢化；

3. Pd 催化不对称烯丙基烷基化、分子内不对称 Heck 反应、环加成；

4. 适合底物位阻大、采用低极性溶剂体系的工艺筛选。

构型规律参考

(S)-3,5-di-tBu-BINAP + (S,S)-DPEN 催化芳酮氢化，通常优先生成 R - 仲醇。

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