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(R)-2,2'-双[二(3,5-二叔丁基苯基)膦基]- 1,1'-联萘 新品

(R)-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diylbis[bis[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl]phosphine
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山东 更新日期:2026-07-11

山东艾斯曼新材料有限公司

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产品详情:

中文名称:
(R)-2,2'-双[二(3,5-二叔丁基苯基)膦基]- 1,1'-联萘
英文名称:
(R)-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diylbis[bis[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl]phosphine
CAS号:
135139-01-4
品牌:
艾斯曼
产地:
国产
保存条件:
室内存储
纯度规格:
98%
产品类别:
中间体
级别:
工业级
别名:
(R)-3,5-di-tBu-BINAP
分子式:
C72H88P2

✅ 标准英文全称

(R)-(+)-2,2'-Bis[bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl

✅ 分子式:C72H88P2

✅ 分子量:1015.41

理化参数

  • 外观:白色至浅淡黄色固体粉末

  • 手性骨架:C₂对称轴手性联萘双膦(阻转异构体)

  • 溶解性:脂溶性极强,极易溶于甲苯、正己烷、THF、二氯甲烷;在烷烃溶剂溶解度远超 XylBINAP、p-tBu-BINAP

  • 空气稳定性:固体相对稳定;有机稀溶液极易氧化,全程无水无氧操作

  • 商品化指标:HPLC ≥97%,ee ≥99.0%

结构、电性与位阻特点(重点对比同族 BINAP 衍生物)

磷原子连接3,5 - 二叔丁基苯基
  1. 空间位阻极大:两个叔丁基位于芳环间位,在金属中心周围构筑深邃、拥挤的刚性手性空腔

  2. 烷基给电子效应提升膦富电子程度,优于母体 BINAP;

  3. 无 4 位甲氧基,对比 DTBM-BINAP 电子云密度略低;

  4. 脂溶性大幅提升,适合低极性烃类溶剂反应体系。

横向简易对比:
  • XylBINAP:3,5-Me₂Ph,中等位阻

  • p-tBu-BINAP:4-tBuPh,对位远端位阻

  • 3,5-di-tBu-BINAP:3,5-(tBu)₂Ph,内侧超大位阻

不对称催化典型应用

  1. Ru 催化芳香酮、大位阻杂芳酮不对称氢化(Noyori 体系)

    搭配 (R,R)-DPEN,针对多取代、空间拥挤芳酮,往往比 XylBINAP 获得更高 ee;

  2. Rh 催化烯酰胺、烯醇酯、β- 酮酯不对称氢化;

  3. Pd 催化不对称烯丙基烷基化、分子内 Heck、环加成;

  4. 底物位阻大、需要强空间约束实现立体区分的筛选项目;

  5. 弱极性溶剂工艺首选(溶解度优势)。

储存操作规范

氮气 / 氩气密封避光;
短期储存:2~8 ℃;长期保存推荐 -20 ℃
膦配体溶液现配现用,隔绝氧气与水汽。


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公司简介


成立日期 (7年)
注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人
年营业额 ¥ 100万以内
经营模式 贸易
主营行业

(R)-2,2'-双[二(3,5-二叔丁基苯基)膦基]- 1,1'-联萘相关厂家报价

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