(+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 新品

基础档案

✅ CAS：824395-67-7

✅ MDL：MFCD07369028

✅ 标准英文全称(+)-1,2-Bis((2S,5S)-2,5-diphenylphospholano)ethane

✅ 分子式：C34H36P2

✅ 分子量：506.60

理化性质

• 外观：白色至类白色结晶粉末

• 手性类型：C₂对称脂肪型手性双膦（磷杂环戊烷骨架）

• 溶解性：易溶于 THF、二氯甲烷、甲苯；微溶于正己烷

• 空气敏感性：固体稳定性中等，稀溶液极易氧化，全程无水无氧操作

• 商品化规格：HPLC ≥97% / ≥98%，ee ≥99.0%

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{20}\) +235°（c=1，甲苯）

结构与电子特性

1. P 原子属于环状烷基膦，富电子程度显著高于 BINAP、Josiphos 等芳基膦，氢化催化活性极高、可实现超高 S/C；

2. 五元磷杂环刚性强，2,5 位苯基构筑紧凑手性空腔；

3. 两个磷环通过乙基桥（-CH₂CH₂-）连接，柔性优于邻苯撑桥的 DuPhos 系列。

区分知识点

• BPE：连接桥 = 乙烷（ethyl）

• DuPhos：连接桥 = 邻苯撑（o-phenylene）

经典不对称催化应用

1. Rh 催化 N - 酰基烯酰胺不对称氢化（最核心用途）

   用于制备手性 α- 芳基乙胺、非天然氨基酸，底物普适性强，催化负荷可做到 S/C 10 万级别；

2. 衣康酸酯、烯醇酯、脱氢氨基酸不对称氢化；

3. Cu 催化烯烃不对称硼化、不饱和羰基共轭加成；

4. Ni 催化酮酸不对称氢化；

5. 药物 API 手性中间体工业化路线热门配体。

构型规律参考：

(S,S)-Ph-BPE 催化烯酰胺氢化，通常生成S 构型手性胺；

(R,R)-Ph-BPE 对应得到R 构型手性胺。

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