(R)-2,2'-双[二(3,5-二甲基苯基膦)]-1,1'-联萘 新品

标准别名

• (R)-(+)-1,1'- 联萘 - 2,2'- 双二 (3,5 - 二甲苯基) 膦

• (R)- 联萘 (3,5 - 二甲苯基) 膦

理化参数

• 外观：白色至浅黄结晶粉末

• 熔点：203～206 ℃

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{20}\) +169°（c=1，CHCl₃）

• 溶解性：溶于二氯甲烷、甲苯、THF；不溶于水、烷烃

• 手性类型：C₂对称轴手性联萘双膦配体

• 空气稳定性：固体相对稳定；有机溶液易氧化，反应体系惰性气体保护

• 商品化规格：HPLC ≥97%，ee ≥99.0%

结构特点

区分：TolBINAP = 对甲基苯基；XylBINAP = 3,5 - 二甲基苯基

核心催化应用（工业主流）

1. Noyori Ru 催化芳香酮不对称氢化

   经典体系：\(\boldsymbol{RuCl_2[(R)-XylBINAP][(R,R)-DPEN]}\)

   用于合成手性仲醇，对多数芳酮 ee 显著优于母体 BINAP，大量用于原料药工业化路线；

构型提示：配体 (R)-XylBINAP 搭配 (R,R)-DPEN，还原酮得到S - 仲醇；(S)-XylBINAP+(S,S)-DPEN 得到 R - 仲醇。

1. Rh 催化烯酰胺、β- 酮酯不对称氢化

2. Pd 催化不对称烯丙基烷基化、环加成反应

3. 酮、杂环酮、α- 羟基酮不对称还原工艺开发

储存条件