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(S)-2,2'-二[二(3,5-二甲基苯基)膦基]-1,1'-联萘 新品

(S)-(-)-2,2'-Bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl[(S)-DM-Binap
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山东 更新日期：2026-07-11

山东艾斯曼新材料有限公司

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产品详情:

中文名称：
(S)-2,2'-二[二(3,5-二甲基苯基)膦基]-1,1'-联萘
英文名称：
(S)-(-)-2,2'-Bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl[(S)-DM-Binap
CAS号：
135139-00-3
品牌：
艾斯曼
产地：
国产
保存条件：
室内存储
纯度规格：
98%+
产品类别：
中间体
级别：
工业级
别名：
(S)-XylBINAP / (S)-3,5-Xylyl-BINAP / (S)-DM-BINAP
分子式：
C52H48P2

基础标识

分子式：C52H48P2

分子量：734.89

标准命名别名

  • (S)-(-)-1,1'- 联萘 - 2,2'- 双二 (3,5 - 二甲苯基) 膦

  • (S)- 联萘 (3,5 - 二甲苯基) 膦

理化性质

  • 外观：白色至浅黄色结晶固体

  • 熔点：203～206 ℃

  • 溶解性：溶于甲苯、二氯甲烷、THF；微溶于醇、烷烃；不溶于水

  • 手性类型：轴手性联萘双膦配体（Atropisomer）

  • 空气稳定性：固体状态相对稳定；溶液中易氧化，反应体系建议惰性气体保护

  • 典型光学参数：\([\alpha]_D^{20}\) −235°（c=0.5，苯）

  • 商品化纯度：≥97%、≥98%（HPLC）

结构特点对比普通 BINAP

母体骨架同 BINAP；将 P 上苯基替换为3,5 - 二甲基苯基
优势：

  1. 芳环甲基给电子，膦电子云密度高于母体 BINAP；

  2. 3,5 位甲基增大空间位阻，构建更紧凑手性空腔；

  3. 显著提升许多酮不对称氢化的对映选择性。

核心催化应用（工业高频）

  1. Noyori 型 Ru 催化简单芳酮不对称氢化

    搭配二苯基乙二胺 (DPEN) 形成经典催化剂体系 \(\boldsymbol{RuCl_2[(S)-XylBINAP][(S,S)-DPEN]}\)，用于芳香酮、杂环酮还原制备手性仲醇；相比 BINAP，对大位阻酮 ee 更高，是很多原料药工艺首选配体。

  2. β- 酮酯、烯酰胺不对称氢化（Rh 催化）

  3. Pd 催化不对称烯丙基烷基化、环加成反应

  4. 药物中间体：SSRI 抗抑郁药、他汀类、手性醇类中间体规模化合成

对比：TolBINAP 为对甲基苯基；XylBINAP 为3,5 - 二甲基苯基，位阻更大。

储存条件

密封，氮气保护，室温或 2～8℃避光保存；避免长期接触空气、强光；溶液现配现用。


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公司简介


成立日期 (7年)
注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人
年营业额 ￥ 100万以内
经营模式 贸易
主营行业

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