3,5-二溴-4-甲基吡啶 新品

基础标识

• CAS 号：3430-23-7

• 标准英文名：3,5-Dibromo-4-methylpyridine / 3,5-Dibromo-4-picoline

• 别名：4 - 甲基 - 3,5 - 二溴吡啶

• 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_5Br_2N}\)

• 分子量：250.92

• MDL：MFCD00128859

• SMILES：Cc1c(Br)cnc1Br

• 海关编码：2933399090（二溴代吡啶杂环中间体）

理化性质

1. 外观：白色结晶粉末

2. 熔点：104～107 ℃

3. 沸点：243.0 ℃（760 mmHg）

4. 密度：1.911 g/cm³

5. 闪点：100.7 ℃

6. LogP：2.92，脂溶性优异

7. 溶解性：易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、THF、甲醇、乙醇；几乎不溶于水

8. 稳定性：常温密封避光稳定；无强吸电子基，卤素温和条件惰性，钯催化下选择性偶联；远离浓强碱、高温、强氧化剂。

三、工业合成路线

路线 1（低温锂化甲基化，实验室 / 高纯路线）

1. THF 低温 (-78℃)，LDA 拔 4 位氢；

2. 滴加碘甲烷甲基化；

3. 淬灭、萃取、柱层析 / 重结晶提纯，收率约 66%。

路线 2（高温酸相二溴代，量产路线）

1. 发烟硫酸体系 160～170℃，过量液溴双溴代；

2. 冰水碱化萃取，乙醇重结晶，适合大批量生产。

四、核心用途（双溴差异化医药砌块）

1. BET、激酶抑制剂抗肿瘤药物核心中间体

   3、5 位双溴可分步单偶联，分别接入不同芳环 / 杂环；4 位甲基氧化成羧酸构建酰胺药效基团，用于 BRD4、JAK、PI3K 小分子靶向药合成。

2. 农药中间体：吡啶类杀菌剂、除草剂母核原料。

3. 有机光电材料：双齿吡啶金属配体、OLED 发光小分子、液晶单体。