2-甲氧基-4-甲基-5-硝基吡啶 新品

• CAS 号：6635-90-1

• 标准英文名：2-Methoxy-4-methyl-5-nitropyridine

• 别名：2 - 甲氧基 - 5 - 硝基 - 4 - 皮考林

• 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_8N_2O_3}\)

• 分子量：168.15

• SMILES：COc1cc(C)c(N+[O-])cn1

• 海关编码：2933399090（取代吡啶杂环中间体）

二、物理化学性质

1. 外观：灰白色至淡黄色结晶固体

2. 熔点：77～82 ℃

3. 沸点：280.3 ℃（760mmHg）

4. 密度：1.247 g/cm³；闪点：123.3 ℃

5. LogP：1.83，中等脂溶性

6. 溶解性：易溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯、THF；几乎不溶于冷水

7. 官能团活性位点

• 5 位硝基：核心反应位点，加氢还原得到2 - 甲氧基 - 4 - 甲基 - 5 - 氨基吡啶；

• 2 位甲氧基：强亲核试剂高温下可发生 SNAr 取代（胺解、水解）；

• 4 位甲基：可氧化为醛、羧酸，延伸药物侧链。

8. 稳定性：常温密封稳定；远离强氧化剂、强酸、高温；硝基受热释放氮氧化物有毒烟气。

三、工业合成路线（量产主流）

路线 1（甲氧基取代法，收率高）

1. 甲醇为溶剂，甲醇钠作为亲核试剂回流；

2. 2 位氯被甲氧基置换，反应转化率可达 98%；

3. 加水淬灭、过滤、乙醇重结晶提纯。

路线 2（硝化路线）

四、核心用途（医药高端杂环砌块）

1. 激酶抑制剂原料药中间体（核心）

   硝基还原得到氨基吡啶，氨基可酰胺化、重氮化、环合构建吡啶并嘧啶母核，用于 JAK、BTK、PI3K 等抗肿瘤、抗炎小分子药物合成；甲氧基可后期修饰优化药物代谢性质。

2. 抗感染药物

   合成吡啶类抗菌、抗病毒中间体。

3. 农药中间体

   制备吡啶酰胺类除草剂、杀菌剂。

4. 有机合成砌块

   构建多环杂环、金属有机配体、光电小分子。