2-溴-4-甲基-5-硝基吡啶 新品

1. 标准中文名：2 - 溴 - 4 - 甲基 - 5 - 硝基吡啶

2. 别名：2 - 溴 - 5 - 硝基 - 4 - 甲基吡啶、2 - 溴 - 5 - 硝基 - 4 - 皮考啉

3. 英文名：2-Bromo-4-methyl-5-nitropyridine / 2-Bromo-5-nitro-4-picoline

4. CAS 号：23056-47-5

5. MDL：MFCD03095066

6. 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_5BrN_2O_2}\)

7. 分子量：217.02

8. SMILES：CC1=CC(Br)=NC=C1N+=O

9. InChIKey：OSYUAHGEDKTDOX-UHFFFAOYSA-N

10. 海关编码：2933399090（吡啶杂环中间体）

二、理化性质

• 外观：淡黄色至棕黄色结晶固体

• 熔点：64–66 ℃

• 沸点：294.2 ℃（760 mmHg，预测）

• 闪点：131.8 ℃

• 密度：1.709 g/cm³

• LogP：2.1，脂溶性良好

• PSA：58.7

• 溶解性：几乎不溶于水；易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、DMF、甲醇、乙醇

• 稳定性：常温密封避光稳定；高温、强碱易分解，硝基受热有分解风险；避免强氧化剂

• 储存：阴凉干燥、氮气密封避光保存

三、GHS 安全信息

• H302 吞咽有害

• H312 皮肤接触有害

• H332 吸入有害

• H315 皮肤刺激

• H319 严重眼损伤

• H335 呼吸道刺激

操作防护

1. 通风橱全程操作，佩戴丁腈耐溶剂手套、护目镜、防尘防毒面罩

2. 禁止操作区饮食吸烟，接触后全身清洗

3. 眼部沾染：大量流动清水持续冲洗 15 分钟并就医

4. 灭火介质：干粉、CO₂、泡沫，禁止直流水冲散粉尘

四、活性位点与核心用途

1. 硝基还原（最常用转化）

   钯碳加氢 / 铁粉还原 5 位硝基，得到2 - 溴 - 4 - 甲基 - 5 - 氨基吡啶；氨基可酰化、重氮化、Buchwald 偶联，用于构建激酶抑制剂、抗肿瘤、抗炎小分子药物骨架。

2. 2 位溴钯催化偶联

   2-Br 为高活性离去基团，开展 Suzuki、Negishi、Sonogashira 偶联，选择性引入芳环、杂环、脂肪胺，修饰吡啶母核。

3. 4 位甲基氧化衍生

   甲基氧化为醛、羧酸，生成 2 - 溴 - 5 - 硝基异烟酸衍生物，用于合成药物酰胺、杂环稠合中间体。

4. 农药中间体：合成吡啶类杀菌剂、除草剂。

五、主流合成路线

1. 选择性溴代：低温条件下在吡啶 2 位引入溴，得到 2 - 溴 - 4 - 甲基吡啶；

2. 低温混酸硝化：控温 0℃以下，选择性在 5 位硝化；

3. 冰水析出粗品，乙醇 / 甲苯重结晶提纯，GC 纯度≥98%，总收率 72%~80%。