2-氯-3-溴-5-硝基-6-甲基吡啶 新品

二、理化性质

• 外观：淡黄色至黄白色结晶固体

• 熔点：93 ℃（工业粗品 88–90 ℃）

• 沸点：296.4 ℃（760 mmHg）

• 密度：1.810 g/cm³

• 闪点：133 ℃

• LogP：2.70，脂溶性强

• PSA：58.71

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、DMF、乙醇；几乎不溶于冷水

• 稳定性：常温密封避光稳定；高温、强碱下易水解，避免强氧化剂

• 储存条件：2–8 ℃氮气保护干燥避光存放

三、GHS 安全信息

• H302 吞咽有害

• H315 造成皮肤刺激

• H319 严重损伤眼睛

• H335 吸入引发呼吸道刺激

操作防护

1. 全程通风橱操作，佩戴丁腈手套、护目镜、防尘防毒面罩

2. 禁止饮食吸烟，操作后全身清洗

3. 眼部沾染：大量清水持续冲洗 15 min，立即就医

4. 灭火介质：干粉、CO₂、泡沫，禁止直流水冲散粉尘

四、分子活性位点与核心用途

1. 硝基还原（最常用转化）

   铁粉 / 乙醇或钯碳加氢还原 5 位硝基，得到3 - 溴 - 2 - 氯 - 6 - 甲基 - 5 - 氨基吡啶；氨基可构建酰胺、脲、杂环，用于赖氨酸去甲基化酶抑制剂、抗肿瘤小分子药物合成。

2. 卤原子分步偶联

   3-Br 活性高于 2-Cl，可分步开展 Suzuki、Buchwald-Hartwig 偶联，选择性引入芳环、脂肪胺、杂环骨架；用于 JAK、BTK 激酶抑制剂研发。

3. 甲基氧化衍生

   6 位甲基氧化为醛、羧酸，得到吡啶甲酸衍生物，进一步合成药物酰胺、酯中间体。

4. 亲核取代

   2 位氯被胺、醇取代，构建吡啶胺、吡啶醚结构；同时可用于含杂环农药杀菌剂、除草剂中间体。