10-羟基癸酸

一、基础标识

1. CAS：1679-53-4

2. 标准中文名：10 - 羟基癸酸，别名 10 - 羟基羊蜡酸

3. 英文：10-Hydroxydecanoic acid

4. 编号：EINECS 216-848-1；MDL MFCD00010510

5. 分子式：C10H20O3

6. 分子量：188.26

二、完整理化参数

• 外观：白色至类白色结晶固体

• 熔点：75–77 ℃

• 沸点：330.8 ℃（760mmHg，预测）

• 密度：1.013 g/cm³

• 闪点：168.1 ℃

• 溶解性：易溶于甲醇、乙醇、DMSO、乙酸乙酯；微溶于热水；不溶于石油醚、正己烷

• 结构特征：直链十碳双官能团，一端伯羟基、一端羧基，可发生分子内酯化、氧化、酯化、脱氢反应

• 稳定性：常温干燥密封稳定；酸性高温易关环生成大环内酯；强氧化剂可将末端羟基氧化为醛、二元酸

三、核心工业用途

1. 大环麝香 105（10 - 氧杂环十五烷酮）核心原料

   高温酸催化分子内酯化脱水，制备高档日化大环麝香，香水、香氛主流香料中间体。

2. 医药中间体

• 合成祛痰药物蔊菜素；

• 制备艾地苯醌侧链；

• 催化脱氢得到10 - 羟基 - 2 - 癸烯酸（蜂王酸，10-HDA），蜂王浆保健品质控标志物。

1. 化妆品活性原料

   皮脂抑制剂，控油祛痘、抑制痤疮丙酸杆菌、舒缓抗炎，用于油皮精华、祛痘面霜。

2. 高分子单体：合成聚酯、聚氨酯、表面活性剂、涂料增塑剂。

四、主流工业化制备路线

1. 蓖麻油（蓖麻醇酸甘油酯）270–290 ℃碱性裂解；

2. 酸化分离粗品，减压蒸馏提纯；乙醇重结晶，纯度≥98%。

五、关键化学反应

1. 内酯化：高温、质子酸催化，分子内脱水生成十五元大环麝香 105；

2. 脱氢：氧化剂催化消除双键，得到蜂王酸；

3. 双端酯化：羟基、羧基分别与酸酐 / 醇发生酯化，制备脂质前药。

六、质控规格（工业级）

• HPLC 纯度≥98.0%，单一未知杂质≤0.3%；

• 水分≤0.2%，干燥失重≤0.3%；

• 残留溶剂（乙醇、乙酸乙酯）符合 ICH Q3C；

• 包装：25kg 纸板桶内衬 PE 膜，阴凉干燥避光储存。

七、安全信息

• 刺激性固体，刺激皮肤、眼、呼吸道；

• 操作需通风橱，佩戴护目镜、丁腈手套；

• 远离强氧化剂、高温热源；不易燃，高温分解释放有机酸烟气。

八、易混品区分

1. 本品（CAS1679-53-4）：饱和直链，无双键，麝香 / 祛痘原料；

2. 10 - 羟基 - 2 - 癸烯酸（10-HDA）：含碳碳双键，蜂王浆标志性活性物；

3. 癸二酸：两端均为羧基，尼龙二元酸原料。