头孢特仑母核 82549-51-7 新品

一、基础化学标识

1. CAS 号：82549-51-7

2. 标准化学全称

   (6R,7R)-7 - 氨基 - 3-[(5 - 甲基 - 2H - 四唑 - 2 - 基) 甲基]-8 - 氧代 - 5 - 硫杂 - 1 - 氮杂双环 [4.2.0] 辛 - 2 - 烯 - 2 - 羧酸

3. 英文：(6R,7R)-7-Amino-3-[(5-methyl-2H-tetrazol-2-yl)methyl]-3-cephem-4-carboxylic acid

4. 行业简称：7-MTA、7-MTCA、头孢特仑母核

5. 分子式：C10H12N6O3S

6. 分子量：296.31 g/mol

二、理化性质

• 外观：白色至淡黄色结晶粉末（White to off-white crystalline powder）

• 熔点：＞184 ℃（伴随分解）

• 溶解性

  溶于稀碱水溶液、DMSO、DMF；微溶于甲醇、乙醇；几乎不溶于乙酸乙酯、甲苯、烷烃

• 结构特征

  头孢烯双环骨架，7 位游离氨基、4 位羧基、3 位2 - 甲基四氮唑甲基侧链；手性固定 (6R,7R)，7S 差向异构体为关键工艺杂质

• 稳定性

  β- 内酰胺环对高温、强碱、氧化剂、高湿敏感，极易开环降解；固体轻微吸潮，光照久置色泽加深

三、核心工艺用途

1. 主力用途：第三代口服头孢头孢特仑新戊酯（Cefteram Pivoxil） 专属母核

1. 本品 7 位氨基与AE 活性酯（2-(2 - 氨基 - 4 - 噻唑基)-2 - 甲氧亚氨基乙酰苯并噻唑硫酯） 低温缩合；

2. 酸化析出头孢特仑游离酸；

3. 羧基酯化引入新戊酰氧甲基酯侧链，精制得到头孢特仑新戊酯 API（CAS 82547-81-7）。

2. 其他衍生头孢

上游原料来源

四、工业合成要点

1. 3 位取代：7-ACA 水溶液缓冲体系，加入 5 - 甲基四氮唑，控温 25~40 ℃置换乙酰氧基；

2. 酸化析晶：稀盐酸调 pH 1.0~2.0 降温析出粗品；

3. 精制：水 - 丙酮混合溶剂重结晶，低温真空干燥；

   总收率 76%~83%，HPLC 纯度≥98.5%。

五、标准储存规范

1. 温度分级

   长期库存 2–8 ℃冷藏避光；车间周转≤25 ℃阴凉库房，严禁＞30 ℃高温（快速开环失效）；

2. 环境控制

   库房相对湿度＜60%，氮气密封隔绝水汽与空气；

3. 包装

   小样：棕色玻璃瓶 + PTFE 四氟垫片，铝箔真空封装；

   工业 25kg 纸板桶：双层 PE 内膜防水密封；

4. 禁止同储物料：强碱、氨水、氧化剂、胺类、高温热源；

5. 英文标签

   Store tightly sealed under nitrogen at 2–8°C, cool dry dark, avoid high temperature and alkali.

6. 保质期：氮气冷藏密封 24 个月，开盖 6 个月内用完。

六、商用质控规格

• 医药中间体工业级：HPLC ≥98.0%，单一杂质＜0.2%，水分＜0.2%；

• 头孢特仑专用高纯级：HPLC ≥99.0%，7S 差向异构体＜0.1%，β- 内酰胺开环降解物＜0.05%；

• 关键控制杂质：7-ACA 原料残留、7S 差向异构体、四氮唑原料残留、开环降解杂质。

七、安全操作信息

• GHS 警示：Warning；头孢类粉体易致敏、刺激皮肤 / 眼 / 呼吸道；

• 操作：负压通风橱作业，丁腈耐溶剂手套、护目镜、防尘口罩，避免粉尘飞扬；

• HS 编码：2934999090（头孢烯杂环羧酸中间体）