苄星头孢匹林 97468-37-6 新品

1. CAS 号：97468-37-6

2. 标准系统名

   双 [(6R,7R)-3-(乙酰氧甲基)-8 - 氧代 - 7-(4 - 吡啶硫代乙酰氨基)-5 - 硫杂 - 1 - 氮杂双环 [4.2.0] 辛 - 2 - 烯 - 2 - 羧酸] N,N'- 二苄基乙二胺盐

3. 英文：Cephapirin Benzathine

4. 分子式：C50H54N8O12S4

5. 分子量：1087.27

6. 结构说明：2 分子头孢匹林游离酸 + 1 分子二苄基乙二胺（苄星）形成 1:2 缓释复盐，兽用长效头孢原料药

二、理化性质

• 外观：白色至浅米色类白色结晶粉末（Off-white crystalline powder）

• 熔点：166–170 ℃（伴随分解）

• 溶解性：几乎不溶于水、烷烃；微溶于 DMSO、DMF；难溶于醇、酯类有机溶剂

• 稳定性

1. β- 内酰胺环对高温、强碱、氧化剂敏感，易开环降解、色泽变黄；

2. 复盐晶型比头孢匹林钠更稳定，缓释特性核心来源；

3. 轻微吸潮，长期光照加速分解。

• 手性：固定 (6R,7R) 头孢烯母核构型，7S 差向异构体为主要工艺杂质

三、药物分类与作用机制

1. 分类：第一代半合成头孢菌素（兽用专用长效剂型）

2. 抗菌机理：抑制细菌细胞壁肽聚糖合成，杀菌；广谱覆盖革兰阳性菌（葡萄球菌、链球菌）、部分革兰阴性菌（大肠杆菌、克雷伯菌）

3. 剂型优势（苄星复盐核心特点）

   水溶性极低，乳房灌注 / 肌注后缓慢释放头孢匹林，长效缓释，干乳期奶牛单次给药可维持整段干奶期抑菌浓度，大幅减少给药次数

四、核心兽药临床用途（FDA 批准）

1. 干乳期奶牛乳房炎防治（主力用途）

   乳房灌注混悬剂，每支含 300mg 苄星头孢匹林，预防 / 治疗泌乳期金葡菌、链球菌、大肠杆菌引发乳腺炎，弃奶期短，出口养殖通用兽药原料。

2. 牛子宫内膜炎、子宫感染；畜禽呼吸道、泌尿道细菌感染。

3. 仅限动物专用，不用于人医临床。

五、完整合成工艺与关键中间体

上游原料链路

1. 母核：7-ACA（7 - 氨基头孢烷酸）

2. 侧链：4 - 吡啶巯基乙酸（活化成 4 - 吡啶巯基乙酰氯）

3. 成盐配体：N,N'- 二苄基乙二胺（苄星）

工业两步法

1. 缩合制备头孢匹林酸

   7-ACA 低温下与 4 - 吡啶巯基乙酰氯缩合，7 位氨基酰胺化，酸化析出头孢匹林游离酸；

2. 苄星成盐析晶

   头孢匹林用有机碱溶解，滴加二苄基乙二胺醇溶液，控温 0–35℃析晶，醇 - 水精制、低温真空干燥，总收率 78%~85%。

六、标准储存规范

1. 温度：长期 2–8℃冷藏避光；车间周转≤25℃阴凉，严禁＞30℃高温降解 β 内酰胺环；

2. 气氛：氮气密封隔绝水汽，库房相对湿度＜60%；

3. 包装

   小样：棕色四氟垫片玻璃瓶 + 铝箔真空封装；工业 25kg 纸板桶双层 PE 内膜防水密封；

4. 禁混物料：强碱、浓氨水、氧化剂、胺类、含水溶剂；

5. 英文标签

   Store tightly sealed under nitrogen at 2–8°C, cool dry dark, avoid high temperature and alkali.

6. 保质期：氮气冷藏密封 24 个月，开盖 6 个月内用完。

七、商用质控规格（USP 兽药标准）

• 工业兽用级：HPLC ≥98.0%，单一杂质＜0.2%，水分＜0.15%；

• 高纯出口级：HPLC ≥99.0%，7S 差向异构体＜0.1%，β- 内酰胺开环降解物＜0.05%；

• 关键质控杂质：7-ACA 残留、4 - 巯基吡啶残留、二苄基乙二胺残留、开环降解杂质。

八、安全与海关信息

• GHS 警示：Warning；粉体刺激皮肤、眼、呼吸道，头孢类易诱发动物接触性过敏；

• 操作：负压通风橱，丁腈手套、防尘口罩、护目镜，避免粉尘飞扬；

• HS 编码：2941906000（其他头孢类抗生素原料药）