56187-37-2 3,5-二氯-4-吡啶酮-1-乙酸 新品

一、基础标识

1. CAS 号：56187-37-2

2. 标准英文：2-(3,5-Dichloro-4-oxopyridin-1(4H)-yl)acetic acid

3. 别名：3,5 - 二氯 - 4 - 吡啶酮 - N - 乙酸、头孢西酮侧链酸、DCPA

4. MDL：MFCD02180547

5. 1. 分子式：C7H5Cl2NO3

   2. 分子量：222.03 g/mol

6. 二、理化性质

7. 1. 外观：白色至微淡黄色结晶粉末（Off-white crystalline powder）

   2. 熔点：239~241 ℃（分解），高纯品区间 259~263 ℃

   3. 沸点：364.1 ℃（760mmHg，预测），高温易脱羧、脱氯降解

   4. 密度：1.65 g/cm³

   5. 溶解性

   1. 易溶：DMF、DMSO、甲醇、乙醇等强极性有机溶剂

   2. 微溶于冷水，热水溶解度提升；几乎不溶于甲苯、乙酸乙酯、烷烃

   6. 结构特征

      吡啶环 3、5 位二氯，4 位羰基，氮原子连接乙酸羧基；羧基为活性缩合位点，用于头孢母核 7 位酰胺键构建；吡啶酮共轭体系，光照易变色。

   7. 稳定性

      固体常温相对稳定；高温、强碱、强氧化剂下易脱羧、C-Cl 键水解生成羟基吡啶酮杂质；轻微吸潮，长期敞口放置色度加深。

8. 三、核心用途（头孢西酮钠专属侧链中间体）

9. 1. 头孢西酮合成唯一侧链原料

      上游母核 7-ADCA（7 - 氨基去乙酰氧基头孢烷酸），本品羧基经活化（酰氯 / 活性酯）与 7 位氨基低温缩合，脱保护、精制得到头孢西酮钠 API。

   2. 其他应用：杂环抗菌药物、农用杀菌剂中间体。

10. 四、工业合成路线

11. 原料：3,5 - 二氯 - 4 - 羟基吡啶 + 氯乙酸钠

12. 1. 碱性水溶液 N - 烷基化，控温 60~80℃反应；

    2. 稀盐酸酸化析晶，水洗除无机盐；

    3. 甲醇 - 水混合溶剂重结晶，真空低温干燥；

       总收率 78%~85%，HPLC 纯度≥98.5%。

13. 五、标准储存规范

14. 1. 温度分级

    1. 长期库存：2–8℃冷藏避光；严禁＞30℃高温，加速脱羧降解；

    2. 车间短期周转：≤25℃阴凉库房，单次快速取用；

    2. 环境控制

       库房相对湿度＜60%，氮气密封隔绝空气水汽，避光防氧化变黄；

    3. 包装

    1. 小样：棕色玻璃瓶 + PTFE 四氟垫片，铝箔真空封装；

    2. 工业 25kg 纸板桶：双层 PE 内膜扎紧防水密封；

    4. 禁止同储物料：强碱、浓氧化剂、胺类、高温热源；

    5. 英文标签

       Store tightly sealed at 2–8°C, cool dry dark environment, avoid high temperature and alkali.

    6. 保质期：密封冷藏 24 个月；开盖 6 个月内用完。

15. 六、商用质控规格

16. 1. 医药中间体工业级：HPLC ≥98.0%，单一杂质＜0.2%，水分＜0.15%；

    2. 头孢专用高纯级：HPLC ≥99.0%，脱羧 / 脱氯杂质各＜0.05%；

    3. 关键控制杂质：3,5 - 二氯 - 4 - 羟基吡啶原料、脱羧吡啶酮杂质、氯离子残留。

17. 七、安全信息

18. 1. GHS 警示：Xi 刺激性（Warning）

    2. 危险说明：H315 皮肤刺激、H319 严重眼刺激、H335 呼吸道刺激

    3. 操作：负压通风橱作业，丁腈耐溶剂手套、护目镜、防尘口罩，避免粉尘吸入；

    4. HS 编码：2933399090（吡啶环羧酸衍生物）