2-氨基-3-硝基-5-溴吡啶 新品

一、基础标识

• CAS 号：6945-68-2

• 标准 IUPAC 名：5-Bromo-3-nitropyridin-2-amine

• 别名：2 - 氨基 - 5 - 溴 - 3 - 硝基吡啶、3 - 硝基 - 5 - 溴 - 2 - 吡啶胺

• 分子式：\(\boldsymbol{C_5H_4BrN_3O_2}\)

• 分子量：218.01NIST WebBo...

• SMILES：Nc1ncc(Br)cc1N+[O-]

• 海关编码：2933399099（其他吡啶衍生物）

• PSA：84.73；LogP：2.44

二、理化性质

1. 外观：黄色至棕黄色结晶粉末

2. 熔点：205–208 ℃（文献标准熔程）

3. 沸点：302.9 ℃（760mmHg，高温易分解）

4. 密度：1.929 g/cm³

5. 闪点：137 ℃

6. 溶解性：溶于 DMF、DMSO、二氯甲烷、热乙醇；微溶于甲醇；几乎不溶于冷水

7. 稳定性

• 常温密封避光稳定；

• 含硝基，高温、撞击、强还原剂下有放热分解风险；

• 避免强碱、强氧化剂、金属催化加氢（易脱溴 / 还原硝基）

8. 制备路线：2 - 氨基 - 5 - 溴吡啶低温硝化制得

三、核心用途（医药关键杂环砌块）

1. 核心下游：还原制备 5 - 溴 - 2,3 - 二氨基吡啶

• 咪唑并 [4,5-b] 吡啶类激酶抑制剂、JAK/BTK 靶向药骨架；

• 抗心律失常、抗炎、抗肿瘤小分子药物中间体。

2. 多官能团衍生反应位点

• 2 位氨基：酰化、重氮化、Buchwald 胺化、成盐；

• 3 位硝基：还原、环化、亲核取代；

• 5 位溴原子：Suzuki-Miyaura 偶联、Heck 偶联、锂化、格氏反应，用于接入芳环、烷基、杂环片段。

3. 其他领域

四、GHS 安全信息与操作防护

危害分类（警示词：Warning 警告）

• 危害声明：H315（皮肤刺激）、H319（严重眼刺激）、H335（吸入刺激呼吸道）

• 无急性剧毒，但粉尘刺激性强；含硝基，不可随意高温焚烧。

操作防护

1. 全程通风橱操作，佩戴 N95 防尘口罩、护目镜、丁腈耐溶剂手套、防静电实验服；

2. 防止粉尘飞扬，禁止直接手抓固体；避免与还原剂、活泼金属混放。