三异丙基硅烷 6485?79?6

三异丙基硅烷（TIS）

CAS：6485‑79‑6（常误写 6459‑79‑6） 英文名：Triisopropylsilane 别名：三异丙基氢硅烷 分子式：\(\boldsymbol{((CH_3)_2CH)_3SiH}\)，\(\boldsymbol{C_9H_{22}Si}\)，分子量：158.36

表格

一、化学特性 ⚠️

1. 含 Si‑H 键，氢给体、温和还原剂，位阻大，选择性好；常搭配 TFA 三氟乙酸、路易斯酸（TiCl₄）使用。

2. 在酸体系捕获碳正离子，清除碳正离子自由基，抑制副反应；不是强负氢还原剂（不同于 LAH）。

3. 遇强碱缓慢分解放出氢气；遇强氧化剂反应；对空气相对稳定，但远离明火热源。

典型应用反应

1. 固相多肽合成（最经典）：TFA 脱保护时，作为清除剂（scavenger），捕获裂解产生的苄基类碳正离子，避免肽链烷基化副反应。

2. 路易斯酸条件下：醛、酮还原为烷烃；环氧化物还原开环；自由基反应的氢源。

3. 糖苷、杂环精细合成；脱保护试剂。

二、毒理与 GHS 危险性

• 低毒，无完整 LD₅₀；主要危害来自易燃性、刺激性。

• GHS：

• H226：易燃液体和蒸气

• H315：皮肤刺激；H319：严重眼刺激；H335：可能引起呼吸道刺激

• 蒸气刺激眼、鼻呼吸道；避免吸入。

三、主要用途

1. 多肽合成试剂：TFA 裂解液的碳正离子清除剂（TIS），固相合成标配试剂。

2. 有机合成选择性还原剂、自由基氢供体；医药中间体合成。

3. 有机硅中间体。

四、MSDS 操作储存要点

1. 储存：密封阴凉库房，库温＜30℃；远离热源明火、氧化剂；3 类易燃液体；氮气保护更佳。

2. 操作：通风橱操作；护目镜、耐有机溶剂手套。

3. 泄漏：沙土 / 活性炭吸附；禁止直排下水道。

4. 消防：干粉、二氧化碳、泡沫灭火。

5. 急救：大量清水冲洗眼、皮肤；吸入移至新鲜空气就医。

五、国内法规管控

1. 属于3 类易燃液体危险化学品；

2. 不属于易制毒、易制爆；普通精细有机合成试剂，贸易需要危化经营资质。

区分：

• TIPS 三异丙基氯硅烷 \(\ce{(i‑Pr)3SiCl}\)：硅基保护基试剂；

• TIS 三异丙基硅烷 \(\ce{(i‑Pr)3SiH}\)：氢硅烷，还原剂 / 清除剂，二者不要混淆。