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5-溴-2-氯-3-甲醛吡啶合成工艺研究

5-BROMO-2-CHLORO-PYRIDINE-3-CARBALDEHYDE
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湖北 更新日期:2026-09-28

武汉诺必果生物科技有限公司

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产品详情:

中文名称:
5-溴-2-氯-3-甲醛吡啶
英文名称:
5-BROMO-2-CHLORO-PYRIDINE-3-CARBALDEHYDE
CAS号:
228251-24-9
品牌:
nbg
产地:
湖北
保存条件:
常温
纯度规格:
98%
产品类别:
定制
级别:
工业级
货号:
nbg236
别名:
5-溴-2-氯-3-甲酰吡啶
分子式:
C6H3BrClNO
用途:
中间体
规格:
1kg
保质期:
一年
外观性状:
灰色固体

5-溴-2-氯-3-甲醛吡啶(也常称5-溴-3-氯吡啶-2-醛)是重要的医药中间体,目前主流的成熟合成工艺以酰胺还原法为核心路线,整体收率稳定、产物纯度可控,适合实验室及小批量工业化生产。

🔬 核心合成工艺(酰胺还原法)

  • ‌起始原料‌:5-溴-3-氯-N-甲氧基-N-甲基吡啶酰胺,该原料可通过5-溴-3-氯吡啶-2-羧酸的酰胺化反应制备,获取难度低。

  • ‌反应条件‌:在-70℃的低温环境下,向四氢呋喃(THF)反应体系中缓慢加入0.5当量的氢化铝锂(LAH)溶液,保温反应2小时,通过薄层色谱法(TLC)全程监测反应进度。

  • ‌后处理流程‌:反应完成后用饱和碳酸氢钠溶液淬灭体系,再用乙酸乙酯多次萃取,合并有机相后依次用蒸馏水、饱和食盐水洗涤,经无水硫酸钠干燥后减压浓缩得到粗产物。

  • ‌纯化与收率‌:粗产物通过快速柱层析进行分离提纯,最终得到目标产物,该工艺总收率可达‌71%‌,产物外观为浅黄至绿黄色固体。

📋 工艺关键控制要点

  • ‌温度管控‌:还原阶段必须严格维持-70℃低温,温度过高会导致过度还原生成副产物醇,大幅降低醛类产物的收率。

  • ‌试剂配比‌:氢化铝锂需严格控制在0.5当量,过量会引发过度还原,不足则会导致原料转化不完全。

  • ‌储存要求‌:产物需在惰性气体(氮气或氩气)保护下,于2-8℃环境中密封储存,避免醛基氧化变质。

🧪 其他可选合成路线

  • ‌氧化法‌:以2-甲醇-3-氯-5-溴吡啶为原料,通过二氧化锰、Dess-Martin等氧化剂选择性氧化羟甲基得到醛基,该路线反应条件温和,但氧化剂成本较高,后处理三废量偏大。

  • ‌格氏反应法‌:在低温下制备对应的吡啶格氏试剂,再与N,N-二甲基甲酰胺(DMF)发生甲酰化反应得到产物,该路线对无水操作要求极高,放大生产时安全风险相对更高。


228251-24-9; 5-溴-2-氯-3-甲醛吡啶;

公司简介

主营中间体;福美钠;烯丙基硫脲;尿囊素;肉豆蔻酸异丙酯;烯丙基羟乙基醚;苄基三乙基氯化铵;马来酸;乙酰苯肼;椰油基三甲基氯化铵;三苯基氯甲烷、氨基硫脲,

成立日期 (6年)
注册资本 100万
员工人数 1-10人
年营业额 ¥ 100万以内
经营模式 贸易,试剂
主营行业 中间体,化学试剂

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