邻氯氯苄

邻氯氯苄是一种高活性、多功能的双卤代芳香化合物，其双氯取代协同结构中苄位氯具有高反应活性，邻位氯空间位阻效应，调控反应选择性。邻氯氯苄具有高毒性，且需避光保存。邻氯氯苄在多个领域有不可替代的优势，在医药中间体领域，其可用于抗精神病药合成，对比传统路线，其用于合成氯丙嗪收率可以提升至90%，杂质水平降低至0.3%以下。亦可用于抗生素侧链修饰，头孢类药物的氯甲基化。在农药领域，其可用于杀虫剂增效剂，对比非氯代苄氯合成的，其击倒蚊虫时间缩短40%，持效期提高15天。在染料中间体领域，其可用于合成三苯甲烷染料。在高分子材料领域，其可用与环氧树脂固化剂，对比传统胺类固化剂，其固化速度更快，耐热性更好。可用于制备邻氯苯甲醛参与香料合成。亦可用于金属萃取剂，选择性萃取铜离子。

基本信息

中文名：邻氯氯苄

英文名：2-Chlorobenzyl chloride（o-Chlorobenzyl chloride, α,2-Dichlorotoluene, 1-Chloro-2-(chloromethyl)benzene, OCBC）

别名：邻氯苄基氯、α,2-二氯甲苯、邻氯苯甲基氯

化学式：C₇H₆Cl₂

分子量：161.03

CAS号：611-19-8（正号；89-08-7 为误写）

EINECS：210-258-8

物理化学性质

常温下为无色至微黄色透明油状液体，有强烈刺激性、催泪性气味；可燃液体（Flam. Liq. 4，闪点 82℃）但主危是 6.1 毒性+腐蚀，沸点 213–214℃，熔点 -13℃；不溶于水（<100 mg/L），与甲苯、苯、乙醚、二氯甲烷、丙酮混溶；苄位 –CH₂Cl 的 C–Cl 键高活性，室温即可与胺/醇/酚/氰化物/硫脲发生亲核取代（→邻氯苄胺、邻氯苯甲醇、邻氯氰苄、邻氯硫醚）；对水/湿气敏感，遇水缓慢水解生成邻氯苯甲醇，强碱/高温加速；芳环 Cl 常温惰性，需 Pd/强条件才参与偶联；受热分解释放 HCl 烟气。

主要用途

医药中间体（主用）：合成酶抑宁（安贝氯铵）、氯苯那敏、氯雷他定、舍曲林、氯丙嗪等药物的邻氯苄基引入段；经 –CH₂Cl 取代制邻氯苄胺、邻氯苯甲醇、邻氯苯甲醛。

农药中间体：除草剂异噁草松核心上游、新烟碱类（吡虫啉/啶虫脒/噻虫嗪）配套、苯醚甲环唑侧链。

染料与香料：三苯甲烷染料、茉莉醛等香料前体。

有机合成砌块：苄位烷基化/亲核取代通用底物，比苄氯多一个邻位 Cl 定位，用于构建邻氯杂环。