邻氟苯胺

邻氟苯胺是一种含氟芳香胺，其邻位氟取代基有强吸电子效应，增强氨基亲核性和邻位定位效应，提高反应选择性。邻氟苯胺安全性和稳定性较高，其光稳定性优于对位/间位异构体。其在多个领域有重要作用，例如在医药中间体领域，其可用于氧氟沙星，对比氯代苯胺其反应步骤少但总收率增高，杂质含量减少。在农药合成领域，其可用于生产杀虫剂和除草剂。在染料与材料领域，其可用于合成偶氮染料和液晶材料。

基本信息

中文名：邻氟苯胺

英文名：2-Fluoroaniline（o-Fluoroaniline）

别名：2-氟苯胺、1-氨基-2-氟苯、邻氟代苯胺

化学式：C₆H₆FN

分子量：111.12

CAS号：348-54-9

EINECS号：206-478-9

物理化学性质

常温下为无色至淡黄色透明油状液体，有轻微芳胺刺激性甜味；见光、接触空气逐渐氧化变黄→棕→红褐（需避光充氮或棕色瓶密封）；微溶于水（约 17 g/L，20℃），与乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、二氯甲烷任意混溶，与稀酸成盐溶于水；芳伯胺+邻位吸电子 F，pKa（共轭酸）3.2（弱于苯胺 4.6），亲电取代活性降低、SNAr/锂化位点受 F 定位；无双键不自聚。

主要用途

含氟医药中间体（主用，约 50%）：氟喹诺酮类（诺氟沙星、环丙沙星侧链修饰）、头孢类含氟侧链、抗抑郁/降压/抗肿瘤药砌块；邻位 F 与 NH₂ 协同定位，用于钯催化偶联、重氮化、Sandmeyer 引入其他取代。

农药中间体：含氟杀虫剂、除草剂（如部分脲类/磺酰脲类改性）合成前体。

染料与材料：热敏染料 FH-102（计算机输出纸、传真纸、油田透明热膜）中间体；含氟聚酰亚胺/聚芳醚单体。

分析试剂：GC/MS 氟代芳胺定性定量标准品、代谢物（4-羟基化产物）研究底物。