2-溴-4-氯苯胺 新品

2 - 溴 - 4 - 氯苯胺

一、基础标识

• CAS 号：873-38-1

• 英文名称：2-Bromo-4-chloroaniline

• 别名：4 - 氯 - 2 - 溴苯胺、1 - 氨基 - 2 - 溴 - 4 - 氯苯

• MDL：MFCD00041313

• 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_5BrClN}\)

• 分子量：206.47

• SMILES：Nc1cc(Cl)cc(Br)c1

• 海关编码：2921430090（卤代芳香胺）

二、理化性质

1. 外观：淡黄色至浅橘黄色结晶固体

2. 熔点：64～68 ℃

3. 沸点：127 ℃（14 mmHg 减压），常压高温易分解

4. 密度：1.722 g/cm³（25℃预测）

5. 闪点：127 ℃（减压条件）

6. 脂水参数：LogP=3.27；PSA=26.02

7. 溶解性

• 易溶：二氯甲烷、乙酸乙酯、THF、DMF、热乙醇

• 微溶：冷甲醇、热水

• 不溶：冷水、石油醚、正己烷

8. 稳定性

• 芳香氨基极易被空气、光照氧化，长期存放颜色加深；

• 遇强酸成铵盐，2 位溴活性高于 4 位氯，可分步发生 Suzuki、Buchwald 偶联；

• 需密封避光、低温储存。

三、活性官能团与合成用途

三大反应位点

1. 4 位氨基（\(\ce{-NH2}\)）：核心修饰位点，可重氮化、酰化、Ullmann/Buchwald 偶联，用于构建酰胺、脲、偶氮结构；

2. 2 位溴原子：高活性芳卤，优先金属偶联接入芳环、杂环；

3. 4 位氯原子：中等活性，适合亲核取代、闭环修饰。

核心应用

1. 医药中间体

   多卤代苯胺特权砌块，用于合成激酶抑制剂、抗肿瘤、抗感染小分子原料药；通过氨基重氮化、芳卤偶联搭建复杂药物母核。

2. 染料 / 颜料中间体

   经重氮化反应制备偶氮染料、有机色粉，卤原子提升耐日晒、耐水洗性能。

3. 有机合成通用砌块

   用于液晶、光电功能材料、生化探针合成。

四、安全、储运与运输（⚠️高危有毒危化品）

GHS 危险分类（警示词：危险 Danger）

• H302/H312/H332：吞食、皮肤接触、吸入均有毒；

• H314：造成严重皮肤灼伤与永久性眼损伤；

• H351：可疑人类致癌物（芳香胺类共性遗传毒性风险）；

• UN 编号：UN 2811，第 6.1 类毒性固体，III 类包装。

操作防护

储存条件

运输硬性要求