5-氟-2-羟基吡啶 新品

一、基础标识

• CAS 号：51173-05-8

• 英文名称：5-Fluoro-2-hydroxypyridine / 5-Fluoropyridin-2(1H)-one

• MDL：MFCD03092918

• 分子式：\(\boldsymbol{C_5H_4FNO}\)

• 分子量：113.09

• SMILES：FC1=CN=C(O)C=C1

• 海关编码：2933399090（氟代吡啶杂环衍生物）

二、理化性质

1. 外观：白色至浅黄 / 亮黄色结晶粉末

2. 熔点：150～155 ℃（实测 152–153 ℃）

3. 沸点：251.7 ℃（760mmHg）

4. 闪点：106 ℃

5. 密度：1.26 g/cm³

6. 脂水参数：LogP=0.93；PSA=33.12

7. 溶解性

• 易溶：甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、DMF、DMSO

• 微溶：热水

• 难溶：冷水、石油醚、烷烃

8. 互变异构与稳定性

   存在烯醇 - 酮式互变（2 - 羟基吡啶 ⇌ 吡啶 - 2 - 酮），常温以酮式为主；干燥密封常温稳定；遇强碱成酚盐；5 位氟可芳香亲核取代；避光储存防止轻微氧化变色。

三、活性官能团与合成用途

两大核心反应位点

1. 2 位羟基 / 吡啶酮羰基：可烷基化、酰化、氯化（制备 2 - 氯 - 5 - 氟吡啶）、构建醚 / 酯 / 酰胺药物骨架；

2. 5 位芳氟原子：吸电子活化，可与胺、醇、肼发生亲核取代，引入各类侧链修饰吡啶母核。

主要应用

1. 医药中间体（核心用途）

   合成激酶抑制剂、抗感染、抗炎、抗肿瘤小分子；是多取代氟代吡啶原料药关键前体，可氯化得到 2 - 氯 - 5 - 氟吡啶进一步偶联；

2. 农药中间体

   氟代吡啶类除草剂、杀菌剂合成砌块；氟原子提升分子生物利用度与代谢稳定性；

3. 有机合成通用杂环砌块

   用于光电液晶材料、生化探针、杂环配体制备。