2-氟-4-碘苯甲酸 新品

2 - 氟 - 4 - 碘苯甲酸

一、基础标识

• CAS 号：112766-96-4

• 英文名称：2-Fluoro-4-iodobenzoic acid

• 别名：4 - 碘 - 2 - 氟苯甲酸

• MDL：MFCD00016484

• 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_4FIO_2}\)

• 分子量：266.01

• SMILES：O=C(O)c1cc(I)cc(F)c1

• 海关编码：2916399090（卤代芳香羧酸）

二、理化性质

1. 外观：白色至浅黄结晶粉末

2. 熔点：158～162 ℃

3. 密度：2.08 g/cm³（25℃）

4. 沸点：317.4 ℃（760mmHg 预测）

5. 闪点：145.7 ℃

6. 溶解性

• 易溶：DMSO、DMF、热乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷

• 微溶：冷甲醇、热水

• 难溶：冷水、石油醚、烷烃

7. 稳定性

   常温干燥密封稳定；光照下碘易缓慢脱除变色；羧基遇强碱成盐；4 位碘可发生 Suzuki 偶联，2 位氟可芳香亲核取代；需避光保存。

三、官能团与合成用途

活性反应位点

1. 羧基 - COOH：酯化、酰氯化、酰胺化、还原羟甲基，构建药物酰胺骨架；

2. 4 位芳碘 C-I：高活性偶联位点，Suzuki、Heck、Buchwald 偶联优先反应；

3. 邻位氟原子：吸电子活化苯环，可被胺、醇、杂环亲核取代修饰。

核心应用

1. 医药中间体

   含氟碘代苯甲酸专用砌块，用于激酶抑制剂、抗肿瘤、抗感染药物合成；碘作为偶联连接位点快速搭建多环芳环 API；

2. 农药中间体

   含氟苯环除草剂、杀菌剂合成原料；

3. 有机光电材料

   液晶、OLED 中间体、生化探针合成原料。